[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-but-3-en-2-yloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate | 1054675-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-but-3-en-2-yloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1054675-46-5
• 化学式: C₃₂H₃₅F₃O₈S
• 分子量: 636.686
• InChiKey: NXGDFCBYEOYLOU-NCXODBOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-but-3-en-2-yloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(R/S)-but-3-en-2-yl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fluorinated galactosyl nucleoside diphosphates to study the mechanism of the enzyme galactopyranose mutase

  摘要：

  采用了一种新颖的潜伏到活性磷酸化策略，用于制备两种氟化核苷二磷酸（化合物I和II）。该策略基于取代烯丙基向乙烯基糖苷的异构化，随后通过使用二苄基磷酸氢盐、N-碘代琥珀酰亚胺和催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行磷酸化。这种方法非常适用于制备糖部分有修饰的核苷二磷酸，因为烯丙基部分首先作为异头保护基，允许进行保护基操作和糖环的功能化，但在异构化为相应的乙烯基糖苷后，它充当异头离去基团。2-氟和4-氟的Gal-UDP衍生物I和II不抑制酶半乳吡喃糖变位酶的吡喃糖向呋喃糖的方向转化，但这两种化合物已被发现能抑制逆向反应。

  DOI：

  10.1039/a701630a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-丙烯基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-but-3-en-2-yloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fluorinated galactosyl nucleoside diphosphates to study the mechanism of the enzyme galactopyranose mutase

  摘要：

  采用了一种新颖的潜伏到活性磷酸化策略，用于制备两种氟化核苷二磷酸（化合物I和II）。该策略基于取代烯丙基向乙烯基糖苷的异构化，随后通过使用二苄基磷酸氢盐、N-碘代琥珀酰亚胺和催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行磷酸化。这种方法非常适用于制备糖部分有修饰的核苷二磷酸，因为烯丙基部分首先作为异头保护基，允许进行保护基操作和糖环的功能化，但在异构化为相应的乙烯基糖苷后，它充当异头离去基团。2-氟和4-氟的Gal-UDP衍生物I和II不抑制酶半乳吡喃糖变位酶的吡喃糖向呋喃糖的方向转化，但这两种化合物已被发现能抑制逆向反应。

  DOI：

  10.1039/a701630a