sodium;(6R,7R)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 68401-82-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium;(6R,7R)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 68401-82-1
• 化学式: C13H12N5NaO5S2
• 分子量: 405.4
• InChiKey: ADLFUPFRVXCDMO-JHQAJZDGSA-M

物化性质

• 熔点：
  227℃
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2941905990

制备方法与用途

头孢唑肟钠

头孢类抗生素

头孢唑肟钠（ceftizoxime sodium）是日本藤泽公司研发的第三代头孢类抗生素，于1982年首次在日本上市。商品名为Ceftizox，其化学名称为(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸钠。该药物具有广谱、高效、耐酶、能通过血脑屏障等特点。

对大多数革兰阳性（G+）和革兰阴性（G-）产生的广谱β-内酰胺酶稳定，尤其对大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌等肠杆菌科细菌有较强的抗菌活性。头孢唑肟钠广泛分布于全身各种组织和体液中，包括胸水、腹水、胆汁、胆囊壁、脑脊液、前列腺液和骨组织中均可达治疗浓度。

临床主要用于敏感菌所致的下呼吸道感染、尿路感染、腹腔感染、盆腔感染、败血症、皮肤软组织感染、骨和关节感染、肺炎链球菌或流感嗜血杆菌所致的脑膜炎以及单纯性淋病。

药效学

抗菌谱与头孢氨噻肟相近。对一些革兰阳性菌有抗菌作用，对革兰阴性菌作用较强。其敏感菌株包括金黄色葡萄球菌、链球菌、肺炎链球菌、嗜血杆菌属、奈瑟菌属、大肠杆菌、肺炎克雷伯杆菌、沙雷杆菌、柠檬杆菌、各型变形杆菌、伤寒杆菌、痢疾杆菌、消化链球菌、消化球菌、梭状芽孢杆菌等。部分绿脓杆菌、产气杆菌、不动杆菌等对其中等敏感；耐第一代头孢菌素和庆大霉素的一些革兰阴性菌对其敏感；粪链球菌和耐新青霉素的葡萄球菌对本品不敏感。

药动学

口服不吸收，静注0.5 g后，5分钟后血药浓度为59 μg/ml，30分钟后血药浓度降至25 μg/ml。有效血药浓度可维持4小时。药物在体内几乎不代谢，主要经肾随尿排泄。静注1 g后8小时尿药浓度尚为 30 μg/ml。头孢唑肟钠在机体组织中分布广泛，可渗入各种体液和脑脊液中，半衰期约为1.2小时。

结构式

图1为头孢唑肟钠的结构式。

不良反应

本品可能引起过敏反应及肝功能改变，包括AST、ALT、碱性磷酸酶升高；也可能导致BUN升高、血红蛋白降低、红细胞减少以及胃肠道反应和药热等不良症状。相关资料由Chemicalbook的东方编辑整理。

注意事项

给药前应询问青霉素过敏史并进行青霉素过敏试验。妊娠期慎用，与氨基糖苷类有配伍禁忌，不宜与利尿剂联合应用。肾损害、肝功能不全者禁用。

化学性质

头孢唑肟钠为白色至微黄色结晶性粉末。

用途

抗菌素原料药。