3-(2,2-Ethylenedioxycyclohexan-1-yl)propionic (methyl carbonic) anhydride | 354134-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,2-Ethylenedioxycyclohexan-1-yl)propionic (methyl carbonic) anhydride
• 英文别名: Methoxycarbonyl 3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanoate
• CAS: 354134-88-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: SJHKOKWHFVIHBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-(2,2-Ethylenedioxycyclohexan-1-yl)propionic (methyl carbonic) anhydride 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到1-Diazo-4-(2,2-ethylenedioxycyclohexan-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of α,β′-dioxospirane systems

  摘要：

  通过 Rh2(OAc)4- 和 Rh2(TPA)4- 催化的 CâH 插入反应，从 1-重氮-4-(2,2-亚乙二氧基环烷-1-基)丁-2-酮中间体制备了螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[4.6]十一烷δ,δ²â²-二酮。竞争性插入也产生了反式双环衍生物。通过单晶 X 射线分析，确定了双环衍生物的相对立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b100179p
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环己基)丙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(2,2-Ethylenedioxycyclohexan-1-yl)propionic (methyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of α,β′-dioxospirane systems

  摘要：

  通过 Rh2(OAc)4- 和 Rh2(TPA)4- 催化的 CâH 插入反应，从 1-重氮-4-(2,2-亚乙二氧基环烷-1-基)丁-2-酮中间体制备了螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[4.6]十一烷δ,δ²â²-二酮。竞争性插入也产生了反式双环衍生物。通过单晶 X 射线分析，确定了双环衍生物的相对立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b100179p

文献信息

• Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of α,β′-dioxospirane systems
  作者：Pompiliu S. Aburel、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b100179p

  日期：——

  Spiro[4.4]nonane-, spiro[4.5]decane- and spiro[4.6]undecane-α,β′-diones have been prepared from 1-diazo-4-(2,2-ethylenedioxycycloalkan-1-yl)butan-2-one intermediates by Rh2(OAc)4- and Rh2(TPA)4-catalyzed C–H insertions. Competitive insertions also gave trans-bicyclic derivatives. The relative stereochemistry in bicyclic derivatives has been determined by single crystal X-ray analyses.

  通过 Rh2(OAc)4- 和 Rh2(TPA)4- 催化的 CâH 插入反应，从 1-重氮-4-(2,2-亚乙二氧基环烷-1-基)丁-2-酮中间体制备了螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[4.6]十一烷δ,δ²â²-二酮。竞争性插入也产生了反式双环衍生物。通过单晶 X 射线分析，确定了双环衍生物的相对立体化学结构。