2,3-Dihydro-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one (Pyrone 4) | 36019-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-Dihydro-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one (Pyrone 4)
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-pyron-4；3,5-dimethyl-2,3-dihydro-pyran-4-one；3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one；3,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 36019-62-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: LXYQBTWDDNQNMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one (Pyrone 4) 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 1,5-Anhydro-2,4,6,8-tetradeoxy-9-O-<(1,1-dimethylethyl)-diphenylsilyl>-2,4,6,8-tetramethyl-7-O-(phenylmethyl)-L-threo-L-galacto-non-1-enitol (Pyran 12)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (E,Z)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-methoxy-2-methyl-1,3-pentadiene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2,3-Dihydro-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one (Pyrone 4)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045

文献信息

• Eskenazi,C. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 253 - 256
  作者：Eskenazi,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity
  作者：David C. Myles、Samuel J. Danishefsky、Gayle Schulte

  DOI：10.1021/jo00292a045

  日期：1990.3