methyl (+)-3-<(3aS)-(1β,3aα,4α,7aβ)-1-hydroxy-7a-methyloctahydro-5-oxo-1H-inden-4-yl>propionate | 62680-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (+)-3-<(3aS)-(1β,3aα,4α,7aβ)-1-hydroxy-7a-methyloctahydro-5-oxo-1H-inden-4-yl>propionate
• 英文别名: methyl 3-[(1S,3aS,4S,7aS)-1-hydroxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-4-yl]propanoate
• CAS: 62680-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: QJBQVGOSSJPVAW-WRZDFSGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-3-<(3aS)-(1β,3aα,4α,7aβ)-1-hydroxy-7a-methyloctahydro-5-oxo-1H-inden-4-yl>propionate 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (1Z)-1-[(6aS,7S,9aS)-7-hydroxy-6a-methyl-2,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[f]quinolin-3-ylidene]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉-5-螺环丙烷的顺序重排-环空。（±）Δ9 （11） -19-Nor-10-Aza-睾丸激素的全合成。

  摘要：

  从外消旋羟基酮酸3开始，报道了一个新的（+-）Δ9 （11） -19-nor-10-azatestosterone 1的总合成。这种策略的关键步骤是异恶唑啉-叔-螺环丙烷的顺序重排环2的氮杂甾族化合物1，其中发生通过加热化合物2在DMF中的溶液3小时。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80178-9
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氧代-7abeta-甲基-3aalpha-六氢茚满-4alpha-丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (+)-3-<(3aS)-(1β,3aα,4α,7aβ)-1-hydroxy-7a-methyloctahydro-5-oxo-1H-inden-4-yl>propionate
  参考文献：
  名称：

  19-nor-10-氮杂甾类化合物：一类新型的人类类固醇5α-还原酶1和2抑制剂。

  摘要：

  类固醇5alpha还原酶是由两种同功酶（5alphaR-1和5alphaR-2）组成的系统，该酶在许多雄激素敏感组织中催化NADPH依赖的睾丸激素还原为二氢睾丸激素，并且与几种人类内分泌疾病如良性前列腺增生（ BPH），前列腺癌，痤疮，脱发，男性型秃发和女性多毛症。因此，对于这些疾病的药物治疗，新的有效的和选择性的5alphaR抑制剂的发现引起了极大的兴趣。描述了具有19-nor-10-氮杂甾类骨架的新型人5alphaR-1和5alphaR-2抑制剂的合成。在人肥大性前列腺的匀浆中对5alphaR-2和DU-145人前列腺腺癌细胞对5alphaR-1的抑制，确定了19-nor-10-氮杂甾类化合物的抑制能力，与非那雄胺相比（对于5alphaR-2，IC50 = 3 nM，对于5alphaR-1，IC50 = 42 nM），该药物目前用于BPH治疗。抑制能力取决于位置17处取代基的类型以及A

  DOI：

  10.1021/jm960807v

文献信息

• Belle, Catherine; Guarna, Antonio; Paoli, Paola, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 4, p. 901 - 912
  作者：Belle, Catherine、Guarna, Antonio、Paoli, Paola、Dapporto, Paolo

  DOI：——

  日期：——