5-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑 | 2251-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑
• 英文名称: 5-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 2251-79-8
• 化学式: C₈H₅F₃N₄
• mdl: MFCD00052525
• 分子量: 214.15
• InChiKey: CCVCHQBLMDMSNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226°C
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物、碱液以及水分直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑 在 η⁴-cycloocta-1,5-diene(1,3-dimesitylimidazoline-2-ylidene)(triphenylphosphine)iridium(I) tetrakis[(3,5-trifluoromethylphenyl)]borate 、 重水 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下铱催化的邻-H / D和-H / T交换：未保护的四唑的CH活化

  摘要：

  描述了用未保护的2-芳基四唑进行的选择性邻位CH活化的第一个例子。铱（I）氢同位素交换催化的新碱辅助方案允许访问邻位氘化和uter化的...

  DOI：

  10.1039/c6cc02137a
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 sodium azide 、 哌嗪硫酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  哌嗪二硫酸氢盐：酸性离子液体，用于叠氮化钠与有机腈的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  背景：四唑是命令性的富氮杂环化合物，在有机合成，配位化学，材料科学和药物化学领域具有广泛的应用。合成5取代的1H-四唑的最常用方法是通过叠氮化物与腈的[3 + 2]环加成反应实现。在本文中，引入了一种新型的酸性离子液体作为催化剂来促进上述反应。 方法：哌嗪二氢硫酸盐：通过用硫酸处理哌嗪而获得的一种新型酸性离子化合物，其进一步用作叠氮化物[3 + 2]与有机腈的环加成反应的催化剂。 结果：仅使用1.5 mol％的硫酸哌嗪二硫酸氢钠与结构不同的有机腈进行叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应，在100°C下进行得很好，并以优异的产率制备了5个取代的1H-四唑。在本文中，哌嗪硫酸二氢盐具有催化剂和反应介质的双重作用，从而避免了任何有机溶剂的使用。该催化剂也是可回收的。该方法特别适用于带有失活基团的苯甲腈，该基团能够以优异的产率提供相应的产物。通过这种方法，获得了二氰化物的单[3 + 2]环加成产物。

  DOI：

  10.2174/1570178613666151112224459

文献信息

• Antimicrobial Evaluation of 5-Substituted Aryl 1H-Tetrazoles
  作者：Liana Feinn、Joshua Dudley、Adiel Coca、Elizabeth L. Roberts

  DOI：10.2174/1573406412666161220150028

  日期：2017.5.5

  studied against drug-susceptible and multidrugresistant mycobacteria. In addition, other tetrazole derivatives have been shown to inhibit CTX-M class A β-lactamases. Objective: To study the antibacterial activity of 5-substituted aryl 1H-tetrazole derivatives. Methods: The antibacterial activity of several known 5-substituted aryl 1H-tetrazole derivatives was evaluated against Staphylococcus aureus

  背景：四唑衍生物，如1-取代的二硝基苄基四唑及其氧杂和硒基类似物，先前已针对药物敏感性和多药耐药性分枝杆菌进行过研究。另外，已经显示其他四唑衍生物抑制CTX-M A类β-内酰胺酶。 目的：研究5-取代芳基1H-四唑衍生物的抗菌活性。 方法：评估了几种已知的5-取代的芳基1H-四唑衍生物对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。通过确定这些四唑衍生物的最小抑菌浓度并将其与已知的抗生素阿莫西林，甲氧苄啶和磺胺甲恶唑进行比较，来评估活性。 结果：某些衍生物显示出显着的抗菌活性，而活性最高的衍生物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的最低抑制浓度（MIC）为125-250μg/ mL。将这些四唑化合物中的一些与甲氧苄氨嘧啶组合使用可产生协同作用，对大肠杆菌的MIC值为0.24-1.95μg/ mL，对金黄色葡萄球菌的MIC值为3.91-31.3μg/ mL。使用异丙醇/水混合物，在160 oC下微
• Conversion of Arylboronic Acids to Tetrazoles Catalyzed by ONO Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Arumugam Vignesh、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02277

  日期：2017.1.20

  A convenient synthesis of a library of tetrazoles through a novel and operationally simple protocol effecting the direct conversion of arylboronic acids catalyzed by a new ONO pincer-type Pd(II) complex under mild reaction conditions using the readily available reagents is reported. The palladium complex was reused up to four cycles in an open-flask condition.

  据报道，通过使用容易获得的试剂，在温和的反应条件下，通过新颖且操作简单的方案，通过新颖的ONO夹钳型Pd（II）络合物催化的芳基硼酸的直接转化，可以方便地合成四唑库。在开瓶条件下，钯配合物可重复使用多达四个循环。
• Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20110184188A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to a novel benzenedicarboxamide derivative and the use thereof as an insecticide having the formula (I) wherein the chemical groups W 1 to W 9 , and R 1 to R 3 are as defined here-in.

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。
• Preparation and Reactions of (1H-Tetrazol-5-yl)zinc Pivalates
  作者：Paul Knochel、Carl Phillip Tüllmann、Sebastian Steiner

  DOI：10.1055/s-0039-1691734

  日期：2020.8

  The preparation and reactivity of new solid heterocyclic organozinc reagents, namely N-protected (1H-tetrazol-5-yl)zinc pivalates, as storable solids with appreciably air and moisture stability are reported. They are obtained in high yields from protected 1H-tetrazoles by de­protonation using the mixed zinc–magnesium base TMPZnCl·Mg(OPiv)2 (abbreviated as TMPZnOPiv; TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)

  据报道，新的固体杂环有机锌试剂，即N-保护的（1 H-四唑-5-基）新戊酸锌，作为可储存的固体，具有明显的空气和湿气稳定性，具有很强的反应性。通过使用混合的锌-镁碱基TMPZnCl·Mg（OPiv）2（缩写为TMPZnOPiv； TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）进行去质子化，可以从受保护的1 H-四唑中高收率获得它们。随后的交叉偶联和使用羟胺苯甲酸酯的铜催化的亲电子胺化反应可耐受官能团的同时获得官能化的1 H-四唑。
• Development and Demonstration of a Safer Protocol for the Synthesis of 5-Aryltetrazoles from Aryl Nitriles
  作者：Daniel S. Treitler、Simon Leung、Mark Lindrud

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00016

  日期：2017.3.17

  for a faster, safer protocol for the direct synthesis of 5-aryltetrazoles from aryl nitriles in the presence of sodium azide and an amine hydrochloride salt led to the discovery of a buffered system comprised of BnNH2, BnNH2·HCl, and NaN3. After optimization of reaction conditions and a thorough investigation of reaction safety, the procedure was demonstrated for the synthesis of several hundred grams

  在叠氮化钠和胺盐酸盐存在下，寻找一种从芳基腈直接合成5-芳基四唑的更快，更安全的方法，导致发现了由BnNH 2，BnNH 2 ·HCl和NaN组成的缓冲体系。3。的反应条件和反应安全彻查优化之后，该过程被证明为几百克4-氯-2-（2-合成ħ -四唑-5-基）苯酚。通过使用16种额外的芳基和杂芳基腈底物进行小规模反应筛查，确定了开发的反应条件的一般性。