9-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-7-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)imidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 9-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-7-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)imidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Chloro-9-methyl-10-(3-methylbut-2-enyl)-1,3,10-triazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-trien-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₃O
• 分子量: 305.807
• InChiKey: VRXARPJNPFOGAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dichloro-3-nitrophenyl)ethanone 在 Ra-Ni sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 9-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-7-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)imidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-one（TIBO）衍生物的合成及抗HIV-1活性。3。

  摘要：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-ones（TIBO），1，已显示出显着抑制HIV-1的作用。通过干扰病毒的逆转录酶在体外复制。在初步研究的基础上，他们还证明了对抗HIV-1的潜在临床功效。我们以前的出版物讨论了该系列化合物的发现，并报道了一些有关N-6取代和1的5元环变异的初步化学和生物学研究。该手稿描述了我们围绕4、5和7单和1的混乱，并讨论相关的HIV-1抑制结构-活性关系。根据MT-4细胞中HIV-1的细胞病变作用的抑制作用，我们发现5-mono-Me-取代的类似物 在早期的先导化合物中的原始取代和1的7-单-Me-取代的类似物始终具有最强的活性。尽管通常活性较低，但是1的4,5,7-未取代的，4-单取代的，顺式和反式的5,7-di-Me-取代的和顺式-4,5-di-Me-取代的类似物还表现出一些明显的所需活性。其余的反式-4

  DOI：

  10.1021/jm00005a005

文献信息

• Anti-HIV-1 tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi) ones
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05270464A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  Novel tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi)ones possessing anti-HIV-1 activity, compositions containing these compounds as active ingredients, and methods of treating subjects suffering from HIV-1 infection by administering these compounds. The compounds have the basic structure shown in Formula (I): ##STR1##

  新型四氢咪唑并[1,4]苯二氮杂环己烷-2-(硫)酮具有抗HIV-1活性，含有这些化合物作为活性成分的组合物，以及通过给予这些化合物治疗患有HIV-1感染的受试者的方法。这些化合物具有在式(I)中显示的基本结构：##STR1##
• ANTIVIRAL TETRAHYDROIMIDAZO 1,4]BENZODIAZEPINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0491751A1

  公开（公告）日：1992-07-01
• US5270464A
  申请人：——

  公开号：US5270464A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US5371079A
  申请人：——

  公开号：US5371079A

  公开（公告）日：1994-12-06
• US6201119B1
  申请人：——

  公开号：US6201119B1

  公开（公告）日：2001-03-13