(Z)-4-phenyl-3-hexen-2-ol | 118226-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-4-phenyl-3-hexen-2-ol
• 英文别名: (Z)-4-phenylhex-3-en-2-ol；(3Z)-4-phenyl-3-hexen-2-ol
• CAS: 118226-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: LVIRWCVKHSUQFO-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl(2-phenylbut-1-en-1-yl)silane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-4-phenyl-3-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and stereospecific synthesis of E- and Z-trisubstituted alkenes via 2,2-disubstituted vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a028

文献信息

• Regioselective reductions of β,β-disubstituted enones catalyzed by nonracemically ligated copper hydride
  作者：Karl R. Voigtritter、Nicholas A. Isley、Ralph Moser、Donald H. Aue、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.056

  日期：2012.4

  2-additions to β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones have been further explored. Asymmetric reductions of enones lacking an α-substituent can be achieved with CuH complexed by DTBM-SEGPHOS in Et2O at −25 °C leading to the generation of highly valuable nonracemic allylic alcohols. The corresponding 1,4-reductions can also be achieved using the same reaction conditions by switching the ligand to a JOSIPHOS

  进一步研究了CuH催化的β，β-二取代的α，β-不饱和酮的1,2-加成反应。在-25°C下，由DTBM-SEGPHOS在ET 2 O中与DTBM-SEGPHOS络合的CuH可以实现缺少α-取代基的烯酮的不对称还原，从而生成了高价值的非外消旋烯丙醇。通过将配体切换为提供非外消旋β，β-二取代的酮的JOSIPHOS类似物，也可以在相同的反应条件下实现相应的1，4-还原。对模型1,2-和1,4-加成的烯酮构象和过渡态能量进行DFT计算，以阐明影响产物比率的因素。
• CHOU, SHANG-SHING P.;KUO, HWEI-LON;WANG, CHUNG-JEN;TSAI, CHUNG-YING;SUN, +, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 868-872
  作者：CHOU, SHANG-SHING P.、KUO, HWEI-LON、WANG, CHUNG-JEN、TSAI, CHUNG-YING、SUN, +

  DOI：——

  日期：——