(4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-1,3-bis-[3-(2,2-dimethyl-propionyl)-benzyl]-5,6-dihydroxy-[1,3]diazepan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-1,3-bis-[3-(2,2-dimethyl-propionyl)-benzyl]-5,6-dihydroxy-[1,3]diazepan-2-one
• 英文别名: (4R,5S,6S,7R)-Hexahydro-5,6-dihydroxy-1,3-bis[(3-pivaloylphenyl)methyl]-4,7-bis(phenylmethyl)-2H-1,3-diazepin-2-one；(4R,5S,6S,7R)-4,7-dibenzyl-1,3-bis[[3-(2,2-dimethylpropanoyl)phenyl]methyl]-5,6-dihydroxy-1,3-diazepan-2-one
• 化学式: C₄₃H₅₀N₂O₅
• 分子量: 674.88
• InChiKey: IXHSGRWAMNNNRD-RNATXAOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S,7R)-hexahydro-5,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-4,7-bis(phenylmethyl)-2H-1,3-diazepin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-1,3-bis-[3-(2,2-dimethyl-propionyl)-benzyl]-5,6-dihydroxy-[1,3]diazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状HIV蛋白酶抑制剂：设计和合成口服生物可利用的吡唑P2 / P2'环状脲，具有增强的功效。

  摘要：

  通过在环状脲的P2 / P2'取代基上苯环的间位引入二齿氢键合肟和吡唑基，可以设计和合成高效HIV-1蛋白酶（HIVPR）抑制剂。包含3（1H）-吡唑基苄基作为P2和亲水性官能团作为P2'的非对称环状脲显示出强大的蛋白酶抑制作用和针对HIV的抗病毒活性，并具有良好的口服生物利用度。HIVPR.10A复合物的X射线结构证实，两个10A的吡唑环与HIVPR的Asp30 / 30'的侧链氧（C = O）和主链氮（NH）形成双齿氢键。

  DOI：

  10.1021/jm9704199

文献信息

• Cyclic HIV Protease Inhibitors:  Design and Synthesis of Orally Bioavailable, Pyrazole P2/P2‘ Cyclic Ureas with Improved Potency
  作者：Qi Han、Chong-Hwan Chang、Renhua Li、Yu Ru、Prabhakar K. Jadhav、Patrick Y. S. Lam

  DOI：10.1021/jm9704199

  日期：1998.6.1

  Highly potent HIV-1 protease (HIVPR) inhibitors have been designed and synthesized by introducing bidentate hydrogen-bonding oxime and pyrazole groups at the meta-position of the phenyl ring on the P2/P2' substituents of cyclic ureas. Nonsymmetrical cyclic ureas incorporating 3(1H)-pyrazolylbenzyl as P2 and hydrophilic functionalities as P2' show potent protease inhibition and antiviral activities

  通过在环状脲的P2 / P2'取代基上苯环的间位引入二齿氢键合肟和吡唑基，可以设计和合成高效HIV-1蛋白酶（HIVPR）抑制剂。包含3（1H）-吡唑基苄基作为P2和亲水性官能团作为P2'的非对称环状脲显示出强大的蛋白酶抑制作用和针对HIV的抗病毒活性，并具有良好的口服生物利用度。HIVPR.10A复合物的X射线结构证实，两个10A的吡唑环与HIVPR的Asp30 / 30'的侧链氧（C = O）和主链氮（NH）形成双齿氢键。