(2R,3S,4S,5R,6R)-6-methoxy-7-nitroheptane-1,2,3,4,5-pentol | 1299347-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-6-methoxy-7-nitroheptane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 1299347-05-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₈
• 分子量: 255.225
• InChiKey: BEVGROAQLXQOJD-HEIBUPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-deoxy-7-nitro-L-glycero-L-galactoheptitol hexaacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 α-D-Galactofuranosyl-nitromethan 、 (2R,3S,4S,5R,6R)-6-methoxy-7-nitroheptane-1,2,3,4,5-pentol 、 7-deoxy-6-O-methyl-7-nitro-L-glycero-L-galactoheptitol 、 β-D-galactofuranosylnitromethane
  参考文献：
  名称：

  D-半呋喃呋喃糖基硝基甲烷的制备：修订和新方法。

  摘要：

  由甲醇钠促进的7-脱氧-7-硝基-L-甘油-L-半乳糖-庚醇过乙酸的甲醇分解反应迅速且几乎定量地积累了7-脱氧-6-O-甲基-7-硝基-L-甘油-L-半乳糖-庚醇。延长的处理然后提供76％的D-半呋喃糖基硝基甲烷，并最终导致77％的β-D-半吡喃糖基硝基甲烷和7-9％的其他三种互变异构体D-半乳糖基硝基甲烷达到平衡。在沸水中对7-脱氧-7-硝基-L-甘油-L-半乳糖-庚糖醇进行热处理时，D-半乳糖呋喃糖基硝基甲烷的含量为58％时达到峰值，并以四个D-半乳糖基互变异构体的相似平衡混合物终止。后一种转换的相关动力学参数是通过使用非线性最小二乘Marquardt-Levenberg算法的曲线拟合确定的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.02.007

文献信息

• Preparation of d-galactofuranosyl nitromethanes: a revision and a new approach
  作者：Michal Vojtech、Mária Petrušová、Ivan Valent、Božena Pribulová、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.carres.2011.02.007

  日期：2011.5

  treatment then provides 76% of D-galactofuranosyl nitromethanes and finally results in the equilibrium of 77% of beta-D-galactopyranosyl nitromethane and 7-9% of three other tautomeric D-galactosyl nitromethanes. Thermal treatment of 7-deoxy-7-nitro-L-glycero-L-galacto-heptitol in boiling water peaks at a 58% content of D-galactofuranosyl nitromethanes and ends in a similar equilibrium mixture of four

  由甲醇钠促进的7-脱氧-7-硝基-L-甘油-L-半乳糖-庚醇过乙酸的甲醇分解反应迅速且几乎定量地积累了7-脱氧-6-O-甲基-7-硝基-L-甘油-L-半乳糖-庚醇。延长的处理然后提供76％的D-半呋喃糖基硝基甲烷，并最终导致77％的β-D-半吡喃糖基硝基甲烷和7-9％的其他三种互变异构体D-半乳糖基硝基甲烷达到平衡。在沸水中对7-脱氧-7-硝基-L-甘油-L-半乳糖-庚糖醇进行热处理时，D-半乳糖呋喃糖基硝基甲烷的含量为58％时达到峰值，并以四个D-半乳糖基互变异构体的相似平衡混合物终止。后一种转换的相关动力学参数是通过使用非线性最小二乘Marquardt-Levenberg算法的曲线拟合确定的。