(2S,3S,5R)-2-[(2S)-2-[(5R,9S)-3-(benzenesulfonyl)-9-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-1,10-dioxaspiro[4.5]deca-2,6-dien-2-yl]propyl]-5-methoxyoxolan-3-ol | 368878-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-2-[(2S)-2-[(5R,9S)-3-(benzenesulfonyl)-9-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-1,10-dioxaspiro[4.5]deca-2,6-dien-2-yl]propyl]-5-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 368878-77-7
• 化学式: C₄₃H₅₄O₈SSi
• 分子量: 759.048
• InChiKey: BRUVCICTRHOBHF-YGGPSRAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-2-[(2S)-2-[(5R,9S)-3-(benzenesulfonyl)-9-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-1,10-dioxaspiro[4.5]deca-2,6-dien-2-yl]propyl]-5-methoxyoxolan-3-ol 在 sodium amalgam 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Controlling influences in bisspiroketal formation: synthesis of the ABC ring system of azaspiracid

  摘要：

  Substitution effects on the stereochemical outcome of bisspiroketalization on the C-1-C-17 carbon backbone of azaspiracid is presented. A possible explanation is offered to explain the observed stereochemical outcome. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.003
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-5-[(2S,6S)-6-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-2-yl]pent-4-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.13h， 生成 (2S,3S,5R)-2-[(2S)-2-[(5R,9S)-3-(benzenesulfonyl)-9-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-1,10-dioxaspiro[4.5]deca-2,6-dien-2-yl]propyl]-5-methoxyoxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Controlling influences in bisspiroketal formation: synthesis of the ABC ring system of azaspiracid

  摘要：

  Substitution effects on the stereochemical outcome of bisspiroketalization on the C-1-C-17 carbon backbone of azaspiracid is presented. A possible explanation is offered to explain the observed stereochemical outcome. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.003

文献信息

• Controlling influences in bisspiroketal formation: synthesis of the ABC ring system of azaspiracid
  作者：Rich G Carter、T.Campbell Bourland、Xiao-Ti Zhou、Melissa A Gronemeyer

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.003

  日期：2003.11

  Substitution effects on the stereochemical outcome of bisspiroketalization on the C-1-C-17 carbon backbone of azaspiracid is presented. A possible explanation is offered to explain the observed stereochemical outcome. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.