5-methyl-2-tosyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-tosyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: (1S,5R)-5-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: UKNPOLJOWBFCJH-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-tosyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 反应 69.0h， 生成 草酸6-苯并噻唑基(6CI)
  参考文献：
  名称：

  A Short-Step Synthesis of (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methylproline, a Component of Polyoxypeptins, Using a Tandem Michael–Aldol Reaction and Optical Resolution

  摘要：

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（一种多肽的成分）的短步骤合成已经实现，该合成使用串联迈克尔-阿尔多反应，然后使用（-）-辛可尼定进行光学拆分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1649
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-methyl-2-tosyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methyl-proline (OHMePro), a Component of Polyoxypeptins, and Relatives Using OHMePro Itself as a Catalyst

  摘要：

  An efficient synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (OHMePro), a component of polyoxypeptins, and relatives was achieved, in which an intramolecular asymmetric aldol reaction of the ketoaldehyde using OHMePro itself as an organocatalyst constitutes a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0706004

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Bi- and Tricyclic <i>N</i>-Heterocycle-Fused β-Lactones
  作者：Weixu Kong、Daniel Romo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02235

  日期：2017.12.15

  the diastereo- and enantioselective synthesis of N-heterocycle-fused-β-lactones from N-linked ketoacids is described. A series of bi- and tricyclic, N-heterocycle-fused, β-lactones were first synthesized in racemic fashion via the NCAL process with excellent diastereoselectivity (>19:1) utilizing 4-pyrrolidinopyridine as an effective achiral Lewis base. A catalytic, enantioselective version of this NCAL

  描述了亲核试剂催化的（刘易斯碱）羟醛内酯化（NCAL）方法用于由N-连接的酮酸非对映和对映选择性地合成N-杂环稠合的β-内酯的用途。首先，以4-吡咯烷二吡啶为有效的非手性路易斯碱，通过NCAL方法以优异的非对映选择性（> 19：1）以外消旋方式合成了一系列双环和三环的N-杂环稠合的β-内酯。使用异硫脲催化剂的这种NCAL方法的催化，对映选择性形式提供了与双环β-内酯融合的N-杂环化合物，具有高对映体控制能力（高达> 99：1 er），产量中等至良好（高达80％）。发现了一个异常的非对数发散的NCAL过程，该过程导致产生两种不同的产物。三环N-杂环稠合的β-内酯和非对映体三环β-内酯原位脱羧衍生的双环烯胺。简要探讨了这些加合物的反应性。
• Organocatalytic Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methyl-proline (OHMePro), a Component of Polyoxypeptins, and Relatives Using OHMePro Itself as a Catalyst
  作者：Yayoi Yoshitomi、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol0706004

  日期：2007.6.1

  An efficient synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (OHMePro), a component of polyoxypeptins, and relatives was achieved, in which an intramolecular asymmetric aldol reaction of the ketoaldehyde using OHMePro itself as an organocatalyst constitutes a key step.
• A Short-Step Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methylproline, a Component of Polyoxypeptins, Using a Tandem Michael–Aldol Reaction and Optical Resolution
  作者：Kazuishi Makino、Tatsuya Suzuki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1246/bcsj.77.1649

  日期：2004.9

  A short-step synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline, a component of polyoxypeptins, using a tandem Michael–aldol reaction followed by its optical resolution using (−)-cinchonidine has been achieved.

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（一种多肽的成分）的短步骤合成已经实现，该合成使用串联迈克尔-阿尔多反应，然后使用（-）-辛可尼定进行光学拆分。