Methyl 2-[(2s)-2-[[(1r)-2-[[(1s)-3-amino-1-[[(1s,2s)-1-benzyl-3-[(2s)-2-(tert-butylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-2-hydroxy-3-oxo-propyl]carbamoyl]-3-oxo-propyl]amino]-1-benzyl-2-oxo-ethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxo-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Methyl 2-[(2s)-2-[[(1r)-2-[[(1s)-3-amino-1-[[(1s,2s)-1-benzyl-3-[(2s)-2-(tert-butylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-2-hydroxy-3-oxo-propyl]carbamoyl]-3-oxo-propyl]amino]-1-benzyl-2-oxo-ethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxo-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S)-2-[[(2R)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S,3S)-4-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetate
• 化学式: C₄₀H₅₃N₇O₁₀
• 分子量: 791.902
• InChiKey: VQIPAZXUDYOPJE-QLRJXBTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基甲基N-[(2S)-4-氨基-1-[[(2S,3S)-4-[(2S)-2-(叔丁基氨基甲酰)吡咯烷-1-基]-3-羟基-4-氧代-1-苯基丁烷-2-基]氨基]-1,4-二氧代丁烷-2-基]氨基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Methyl 2-[(2s)-2-[[(1r)-2-[[(1s)-3-amino-1-[[(1s,2s)-1-benzyl-3-[(2s)-2-(tert-butylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-2-hydroxy-3-oxo-propyl]carbamoyl]-3-oxo-propyl]amino]-1-benzyl-2-oxo-ethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxo-acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.

  摘要：

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.697

文献信息

• Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.
  作者：Akira ASAGARASU、Taketo UCHIYAMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.697

  日期：——

  Some HIV-protease inhibitor derivatives having an N-carbomethoxycarbonyl-prolyl-phenylalanine benzyl ester (CPF) moiety as a binding site to gp120 were designed and synthesized. Almost all the compounds bearing CPF on the phenoxyacetyl group showed protease-inhibitory activity. Compounds 25a and 25b, which have the CPF moiety at the ortho- and meta-positions of the phenoxyacetyl group, respectively, had anti-HIV activity, although the others showed only protease-inhibitory activity. These results suggest that 25b binds to gp120 and inhibits HIV protease.

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。