9-(2-deoxy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-deoxy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2S,3R,4S,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]purin-6-ol；2-amino-9-[(2S,3R,4S,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₄
• 分子量: 285.235
• InChiKey: UXUZARPLRQRNNX-LSSUFRDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-deoxy-2-β-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-L-arabinose 在 Dowex-H⁺-resin 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 2-巯基乙醇 作用下， 反应 36.25h， 生成 9-(2-deoxy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘌呤核苷的合成及抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  自从发现2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）作为有效的抗HBV和抗EBV剂以来，我们研究了2'-deoxy-2的构效关系'-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基嘧啶核苷作为抗HBV药物。因此，将这项研究扩展到嘌呤核苷是合理的。因此，将由L-木糖经多步程序制得的3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基溴化物（1）与钠的几个嘌呤偶联。盐法。通过该一般合成，获得了含有2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基部分的10个嘌呤核苷。在HepG2 2.2.15细胞中评估了合成核苷的抗HBV活性和毒性。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jm970233+

文献信息

• Synthesis and Anti-Hepatitis B Virus Activity of 9-(2-Deoxy-2-fluoro-β-<scp>l</scp>-arabinofuranosyl)purine Nucleosides
  作者：Tianwei Ma、Ju-Sheng Lin、M. Gary Newton、Yung-Chi Cheng、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm970233+

  日期：1997.8.1

  binofuranosylpyrimidine nucleosides as anti-HBV agents. Therefore it is rational to extend this study to the purine nucleosides. Thus, 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-L-arabinofuranosyl bromide (1), which was prepared from L-xylose via a multistep procedure, was coupled with several purines by the sodium salt method. From this general synthesis, 10 purine nucleosides containing the 2-deoxy-

  自从发现2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）作为有效的抗HBV和抗EBV剂以来，我们研究了2'-deoxy-2的构效关系'-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基嘧啶核苷作为抗HBV药物。因此，将这项研究扩展到嘌呤核苷是合理的。因此，将由L-木糖经多步程序制得的3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基溴化物（1）与钠的几个嘌呤偶联。盐法。通过该一般合成，获得了含有2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基部分的10个嘌呤核苷。在HepG2 2.2.15细胞中评估了合成核苷的抗HBV活性和毒性。他们之中，