2'-hydroxy-3'-prenyl-4,4'-dimethoxychalcone | 66549-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3'-prenyl-4,4'-dimethoxychalcone
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-2'-hydroxy-3'-prenylchalcone；2'-hydroxy-4,4'-dimethoxy3'-(3-methyl-2-butenyl)chalcone；4-Methoxyderricin；(E)-1-[2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 66549-80-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: BISGBLYAQXFMLX-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  97.6-98.2 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  543.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium-carbon 、 2'-hydroxy-3'-prenyl-4,4'-dimethoxychalcone 以 氢气 为溶剂， 以98.7%的产率得到1-(2-hydroxy-3-isopentyl-4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient

  摘要：

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。

  公开号：

  US05106871A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2'-hydroxy-3'-prenyl-4,4'-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  通过Diels–Alder反应合成（±）-kuwanon V和（±）-甾烷酮甲基醚

  摘要：

  桑树Diels–Alder加合物，kuwanon V 1a的五甲基醚和dorsterone 2a是通过高度电子富集的亲二烯体和衍生自查耳酮的Lewis酸敏感二烯之间的仿生分子间[4 + 2]环加成反应合成的。在热条件下加环得到1a和2a（以3：2的比例）。AgOTf / Bu 4 NBH 4催化的环加成反应使加合物的收率更高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.023

文献信息

• Therapeutic agent
  申请人：Enoki Tatsuji

  公开号：US20070092551A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A therapeutic agent and prophylactic agent for a disease accompanying an abnormality in an amount of insulin or insulin response, an agent for an insulin-mimetic action, a food, beverage and feed, an agent for enhancing glucose uptake into a cell, and an agent for inducing differentiation into an adipocyte, characterized in that each comprises as an effective ingredient at least one compound selected from the group consisting of a chalcone compound, an acetophenone compound, a coumarin compound, a phthalide compound, derivatives thereof, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  一种治疗伴随胰岛素或胰岛素反应异常的疾病的治疗剂和预防剂，一种具有类胰岛素作用的剂，一种食品、饮料和饲料，一种增强葡萄糖进入细胞的剂，以及一种诱导分化成脂肪细胞的剂，其特征在于每种剂都包含至少一种有效成分，所述有效成分选自香豆素类化合物、苯乙酮类化合物、香豆酮类化合物、邻苯二甲酸酯类化合物及其衍生物和药学上可接受的盐。
• ANTI-ULCEROUS AGENT CONTAINING CHALCONE DERIVATIVE AS EFFECTIVE INGREDIENT AND NOVEL CHALCONE DERIVATIVES
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0292576A1

  公开（公告）日：1988-11-30

  An anti-ulcerous agent containing a compound represented by general formula (I) as effective ingredient and novel chalcone derivatives included by the compounds. In the disclosed formula X and Y each represents a hydrogen atom or, when taken together, they represent a direct bond, R1 represents a hydroxy, acetoxy, carbomethoxy or methoxycarbonylmethoxy group, R2 represents a hydrogen atom or an isoprenyl, isopentyl or propyl group, R3 represents a hydroxy or methoxy group, R4 represents a hydrogen atom or a hydroxy or methoxy group, Rs represents a hydrogen atom or a hydroxy, methoxy or isopentyl group, R6 represents a hydroxy, methoxy or carbomethoxy group, and R7 represents a hydrogen atom or a methoxy group.

  一种抗溃疡剂，含有通式(I)代表的化合物作为有效成分，以及由该化合物包含的新型查尔酮衍生物。在所公开的式中，X 和 Y 各代表一个氢原子，或当它们结合在一起时，代表一个直接键，R1 代表羟基、乙酰氧基、羰基甲氧基或甲氧基羰基甲氧基，R2 代表一个氢原子或异丙基、异戊基或丙基、R3 代表羟基或甲氧基，R4 代表氢原子或羟基或甲氧基，Rs 代表氢原子或羟基、甲氧基或异戊基，R6 代表羟基、甲氧基或羰基甲氧基，R7 代表氢原子或甲氧基。
• Novel isobavachalcone derivatives induce apoptosis and necroptosis in human non-small cell lung cancer H1975 cells
  作者：Jie Chen、Long Zhao、Meng-Fan Xu、Di Huang、Xiao-Long Sun、Yu-Xin Zhang、Hong-Mei Li、Cheng-Zhu Wu

  DOI：10.1080/14756366.2023.2292006

  日期：2024.12.31
• EP1623704A1
  申请人：——

  公开号：EP1623704A1

  公开（公告）日：2006-02-08
• US5106871A
  申请人：——

  公开号：US5106871A

  公开（公告）日：1992-04-21