4-chloro-3-ethoxycarbonyl-2-methyl-6-iodoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-ethoxycarbonyl-2-methyl-6-iodoquinoline
• 英文别名: Ethyl 4-chloro-6-iodo-2-methylquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁ClINO₂
• 分子量: 375.593
• InChiKey: IDORBQCRYQSRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-2-methylbenzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-chloro-3-ethoxycarbonyl-2-methyl-6-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ghorab; Abdel-Hamide; Farrag, Acta Poloniae Pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 3, p. 175 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Chloroquinolines via Bis(trichloromethyl) Carbonate and Triphenylphosphine Oxide-Mediated Cascade Reactions of N-Aryl Enaminones
  作者：Wenhao Wang、Daming Feng、Ping Zhang、Peng Huang、Chunhua Ge

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00804

  日期：2024.7.19

  A novel method for synthesizing substituted 4-chloroquinolines has been devised, utilizing a cascade reaction of N-aryl enaminones promoted by bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) and triphenylphosphine oxide (TPPO). This approach features accessible starting materials, a broad substrate range, extensive functional group compatibility, gentle reaction conditions, and straightforward operation. Its

  设计了一种合成取代4-氯喹啉的新方法，利用由双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）和三苯基膦氧化物（TPPO）促进的N-芳基烯胺的级联反应。该方法具有易得的起始材料、广泛的底物范围、广泛的官能团兼容性、温和的反应条件和简单的操作。它的多功能性体现在其轻松的可扩展性和后期衍生化的适用性。提出了一种涉及α-羰基化、6π-氮杂电环化和脱羟基氯化序列的合理机制。
• CN116751163
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——