6-iodo-2-methylbenzo[d][1,3]oxazin-4-one | 40889-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-iodo-2-methylbenzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6-iodo-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；6-iodo-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；6-iodo-2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 40889-40-5
• 化学式: C₉H₆INO₂
• 分子量: 287.057
• InChiKey: SDORUMRUSQLRFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  378.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2-methylbenzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-chloro-4-(2,4-dinitrophenyl)-10-iodo-6-methyl-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Allimony; El-Shaaer; Abdel-Hamide, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1026 - 1030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 碘 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-iodo-2-methylbenzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代咪唑基/苯并咪唑基-喹唑啉-4（3 H）-一衍生物的合成，生物学评价

  摘要：

  合成了一系列双取代的喹唑啉-4（3 H）-ones衍生物，并通过IR，1 H-和13 C-NMR，MS光谱和元素分析进行​​了确认。使用人红细胞膜稳定方法和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿，对合成的化合物进行体外和体内抗炎筛选。通过盘扩散法测定抗菌力。具有咪唑（3g）和苯并咪唑核（4b和4f）的化合物通过体外方法显示出显着的抗炎活性。此外，化合物3d和4a在体内表现出显着的抗炎活性。与参考药物环丙沙星和两性霉素B相比，发现化合物3d，3f和4g是活性抗菌剂。因此，这些化合物可作为进一步生物学研究的有前途的线索。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1552-8

文献信息

• New series of 4(3H)-quinazolinone derivatives: syntheses and evaluation of antitumor and antiviral activities
  作者：Samir Y. Abbas、Khairy A. M. El-Bayouki、Wahid M. Basyouni、Eslam A. Mostafa

  DOI：10.1007/s00044-017-2083-7

  日期：2018.2

  New series of 3-(3-trifluoromethylphenyl)-6-iodo-4(3H)-quinazolinone derivatives bearing thiosemicarbazones, pyrazoles, azomethine moieties at C-2 were synthesized. The obtained products were screened for their expected anticancer activity against; human liver cancer cell line (HepG2), breast cancer cell line (MCF-7) and human lung adenocarcinoma epithelial cell line (A549) tumor cell lines. Cytotoxicity

  合成了新的3-（3-三氟甲基苯基）-6-碘-4（3 H）-喹唑啉酮衍生物系列，在C-2处带有硫代半氨基甲酮，吡唑，偶氮甲碱基团。筛选所得产物的预期抗癌活性。人肝癌细胞系（HepG2），乳腺癌细胞系（MCF-7）和人肺腺癌上皮细胞系（A549）肿瘤细胞系。与标准药物阿霉素相比，某些化合物的合成化合物具有良好的细胞毒性IC 50。另一方面，与扎那米韦参考药物相比，合成产物对H 5 N 1的抗病毒活性显示出中等至弱的活性。
• Heterocyclic Compound
  申请人：Amasaki Ichiro

  公开号：US20100004439A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A compound represented by the following Formula (1): wherein, Het 1 represents a bivalent five- or six-membered aromatic heterocyclic residue and may further be substituted; X a to X d each independently represent a heteroatom and may further be substituted; Y a to Y f each independently represent a heteroatom or a carbon atom and may further be substituted; the ring bound to Het 1 may have a double bond at any position

  以下是您提供的化学公式(1)的中文翻译： 其中，Het1代表一个二价的五元或六元芳香杂环基团，且可以进一步被取代；Xa至Xd每个独立地代表一个杂原子，且可以进一步被取代；Ya至Yf每个独立地代表一个杂原子或一个碳原子，且可以进一步被取代；与Het1相连的环可以在任何位置有一个双键。
• Synthesis and Biological Activity of Peptide Derivatives of Iodoquinazolinones/Nitroimidazoles
  作者：Rajiv Dahiya、Anil Kumar、Rakesh Yadav

  DOI：10.3390/molecules13040958

  日期：——

  to afford the corresponding acid derivatives 5ba-da and 6ea-ga. All peptide derivatives were assayed for antimicrobial and anthelmintic activities against eight pathogenic microbes and three earthworm species. Among the tested compounds, 5e, 5d, 6e and their hydrolyzed analogs 5da and 6ea exhibited higher antimicrobial activity against Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae and Candida albicans

  通过 6-iodo-2-methylbenzoxazin-4-one/5-nitroimidazole 与 5-aminosalicylic acid (5-ASA) 的反应合成了两个取代的喹唑啉基/咪唑基-水杨酸 5、6。将化合物 5 和 6 与不同的氨基酸酯盐酸盐、二肽和三肽甲酯偶联产生新型喹唑啉/咪唑肽衍生物 5a-f 和 6a-g。所有新合成化合物的化学结构均通过 FT-IR、1H-和 13C-NMR、MS 和元素分析证实。通过使用氢氧化锂 (LiOH) 进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物 5ba-da 和 6ea-ga。测定了所有肽衍生物对八种病原微生物和三种蚯蚓的抗菌和驱虫活性。在测试化合物中，5e、5d、6e 及其水解类似物 5da 和 6ea 对铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌表现出更高的抗菌活性，5a、6g 和 6ga 对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌显示出更好的抗真菌活性。此外，6f
• Substituted 2-(2-Arylethenyl)quinazolines. Synthesis and Structure
  作者：A. A. Harutyunyan、G. T. Gukasyan、H. A. Panosyan、R. A. Tamazyan、A. G. Ayvazyan、G. G. Danagulyan

  DOI：10.1134/s107042801909015x

  日期：2019.9

  and 3,6-substituted 2-methylquinazolin-4(3H)-ones. The latter reacted with aromatic and heterocyclic aldehydes under solvent-free conditions to give 2-[(E)-2-arylethenyl]-quinazolin-4(3H)-ones. The structure of the synthesized compounds was confirmed by two-dimensional 1H–1H NOESY data and X-ray analysis.

  2-甲基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮及其6-碘衍生物与多胺在多磷酸中的反应得到3-和3,6-取代的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-那些。后者在无溶剂条件下与芳族和杂环醛反应，得到2-[（（E）-2-芳基乙烯基]-喹唑啉-4（3H）-一。二维1 H – 1 H NOESY数据和X射线分析证实了合成化合物的结构。
• BENZOPHENONE DERIVATIVES USEFUL FOR INHIBITING FORMATION OF MICROTUBULE
  申请人：Choi Nam-Song

  公开号：US20090275575A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed herein are novel benzophenone derivatives represented by formula I, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof or a solvate thereof, a pharmacological composition containing the same, and a use of the composition as therapeutic drugs. The benzophenone derivatives have an inhibition activity of microtubule formation and can be used to treat a normal proliferative state of a malignant tumor by killing the actively proliferating cells.

  本文披露了一种由式I表示的新型苯甲酮衍生物，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，含有相同化合物的药理学组合物，以及将该组合物用作治疗药物。苯甲酮衍生物具有微管形成抑制活性，可用于通过杀死活跃增殖细胞来治疗恶性肿瘤的正常增殖状态。