(1R,2R,5S)-2-Formyl-1,2-dimethyl-5-((3aR,4R,6R,7aS)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxymethyl)-cyclopentanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1R,2R,5S)-2-Formyl-1,2-dimethyl-5-((3aR,4R,6R,7aS)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxymethyl)-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,5S)-5-[[(3aR,4R,6R,7aS)-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxymethyl]-2-formyl-1,2-dimethyl-cyclopentanecarboxylic acid；(1R,2R,5S)-5-[[(3aR,4R,6R,7aS)-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxymethyl]-2-formyl-1,2-dimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₃₀O₇
• 分子量: 370.443
• InChiKey: ZLXJUQYTAFMHRO-BPNSTGNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R,5S)-2-Formyl-1,2-dimethyl-5-((3aR,4R,6R,7aS)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxymethyl)-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成简化的索达霉素衍生物作为真菌蛋白合成的抑制剂。

  摘要：

  Sordarins和sordaricins的四环骨架还原为带有药效团功能基团的环戊烷环，导致新的衍生物保留了部分体外和全细胞活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00693-3

文献信息

• Design and synthesis of simplified sordaricin derivatives as inhibitors of fungal protein synthesis
  作者：Juan C. Cuevas、JoséL. Lavandera、JoséL. Martos

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00693-3

  日期：1999.1

  A reduction of the tetracyclic skeleton of sordarins and sordaricins to a cyclopentane ring bearing the pharmacophore functional groups led to new derivatives retaining part of their in vitro and whole-cell activity.

  Sordarins和sordaricins的四环骨架还原为带有药效团功能基团的环戊烷环，导致新的衍生物保留了部分体外和全细胞活性。