(E)-2-ethylidene-3-methylcyclohexanone | 59697-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-ethylidene-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2E)-2-ethylidene-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 59697-64-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: TXYWXCKYBSTYDF-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethylidene-3-methylcyclohexanone 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(3R)-2-[(2R)-hexan-2-yl]-3-methylcyclohexen-1-yl]methyl N-(4-bromophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereochemistry of dialkylcuprate additions to selected alkylidene oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a027
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)-3-(methylseleno)cyclohexanone 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.87h， 生成 (E)-2-ethylidene-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reaction of Aluminium Enolate Resulting from 1,4-Addition of R₂AlX to α,β-Unsaturated Carbonyl Compound. A 1-Acylethenyl Anion Equivalent

  摘要：

  有机铝试剂R2AlX（X=SPh，SeMe）能够以1,4-的方式容易地加成到α,β-不饱和羰基化合物上。生成的铝烯醇盐与醛反应，以较好至良好的产率得到醛醇加合物。通过形式上的HX消除反应，从加合物中可以得到α-取代的α,β-不饱和羰基化合物。整个转化过程相当于醛对1-酰基乙烯基负离子等价物的加成。二乙基铝碘也被发现是实现这种类型转化的有效试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.274

文献信息

• Organometallic reagents in organic synthesis—V
  作者：Kim K. Heng、Robin A.J. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80083-6

  日期：1979.1

  The enolates produced from the conjugate addition reaction of lithium dialkylcuprates with α,β- unsaturated ketones react with aldehydes in the presence of zinc chloride to give overall β-alkyl α-hydroxyalkyl addition to the original alkene. Reaction of these enolates with carbon dioxide and ethyl formate is also reported.

  在氯化锌的存在下，由二烷基铜碳酸锂与α，β-不饱和酮的共轭加成反应产生的烯醇化物与醛反应，从而将整个β-烷基α-羟烷基加成至原始烯烃。还报道了这些烯酸酯与二氧化碳和甲酸乙酯的反应。
• Bortolussi,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2722 - 2726
  作者：Bortolussi,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HENG K. K.; SMITH A. J., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 3, 425-435
  作者：HENG K. K.、 SMITH A. J.

  DOI：——

  日期：——
• ZIEGLER F. E.; CADY M. A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 122-128
  作者：ZIEGLER F. E.、 CADY M. A.

  DOI：——

  日期：——
• ITOH A.; OZAWA S.; OSHIMA K.; NOZAKI H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 1, 274-278
  作者：ITOH A.、 OZAWA S.、 OSHIMA K.、 NOZAKI H.

  DOI：——

  日期：——