5-[[4-(羟基甲基)苯氧基]甲基]-3-异丙基-2-恶唑烷酮 | 1071765-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-[[4-(羟基甲基)苯氧基]甲基]-3-异丙基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: 5-[[4-(Hydroxymethyl)phenoxy]methyl]-3-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 5-[[4-(hydroxymethyl)phenoxy]methyl]-3-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1071765-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: PDLSQIVAMWBZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙氧基乙醇 、 5-[[4-(羟基甲基)苯氧基]甲基]-3-异丙基-2-恶唑烷酮 生成 5-[[4-[[2-(1-Methylethoxy)ethoxy]methyl]phenoxy]methyl]-3-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURE OF BISOPROLOL AND INTERMEDIATES THEREFOR
  [FR] FABRICATION DE BISOPROLOL ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  制备比索洛尔的过程包括将噁唑烷酮磺酸酯与4-羟基苯甲醛反应，形成噁唑烷酮苯甲醛，从噁唑烷酮苯甲醛形成噁唑烷酮苄醇，然后将噁唑烷酮苄醇与异丙基氧乙醇反应，形成比索洛尔。噁唑烷酮磺酸酯和噁唑烷酮苯甲醛是新颖的中间体。

  公开号：

  WO2010061366A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[[3-异丙基-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基]苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到5-[[4-(羟基甲基)苯氧基]甲基]-3-异丙基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  β-受体阻滞剂富马酸比索洛尔相关化合物的合成与表征

  摘要：

  比索洛尔是一种用于治疗高血压的β受体阻滞剂。在比索洛尔的合成和放大过程中，会产生几种相关化合物。在本文中，我们公开了比索洛尔五种相关化合物的化学合成方法，即 3,3'-((亚甲基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(异丙氨基) ) 丙-2-醇) (2),(比索洛尔 Ph.Eur 杂质-C), 3,3′-(((氧基双(亚甲基))双(4,1-亚苯基))双(氧基))双( 1-(异丙氨基)丙-2-醇) (3), (比索洛尔 Ph.Eur 杂质-D), (±) 2-(4-((2-异丙氧基乙氧基)甲基)苯氧基)-3-(异丙氨基) propan-1-ol (4), (比索洛尔 Ph.Eur 杂质-F), (±) 4-((3-异丙基-2-氧代恶唑烷-5-基)甲氧基)苯甲醛 (17) (比索洛尔 Ph.Eur 杂质) -T)，(±)5-((4-(羟甲基)苯氧基)甲基)-3-异丙基恶唑烷-2-酮(18)(比索洛尔Ph

  DOI：

  10.1007/s11696-023-03118-2

文献信息

• Oxazolidin-2-one
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0086403A2

  公开（公告）日：1983-08-24

  Die Erfindung betrifft neue Oxazolidin-2-one der allgemeinen Formel I, worin X Cl, Br, J oder OR', R' H, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl oder Alkenyloxyalkyl mit jeweils 2-6 C-Atomen oder Cycloalkyl mit3-8 C-Atomen und R2 Alkyl oder Hydroxyalkyl mit jeweils 1-6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3-8 C-Atomen, unsubstituiertes Aralkyl oder im Arylrest ein- bis dreifach durch Alkyl, Alkoxy, OH und/ oder Ci oder einfach durch Methylendioxy substituiertes Aralkyl mit jeweils insgesamt 7-15 C-Atomen bedeuten. Sie eignen sich zur Bekämpfung von Herzkrankheiten und als Zwischenprodukte.

  本发明涉及通式 I 的新型噁唑烷-2-酮、 其中 X 是 Cl、Br、J 或 OR'、 R'为 H、各自具有 2-6 个 C 原子的烯基、炔基、烷氧基烷基或烯氧基烷基或具有 3-8 个 C 原子的环烷基，以及 R2 是各自具有 1-6 个碳原子的烷基或羟烷基、具有 3-8 个碳原子的环烷基、未取代的芳烷基或在芳基中被烷基、烷氧基、OH 和/或 Ci 单取代至三取代的芳烷基或被亚甲基二氧基单取代的芳烷基，各自共具有 7-15 个碳原子。 它们适用于防治心脏病和用作中间体。
• GYLLENHAAL O.; VESSMAN J., J. CHROMATOGR., 395,(1987) 445-453
  作者：GYLLENHAAL O.、 VESSMAN J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MANUFACTURE OF BISOPROLOL AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] FABRICATION DE BISOPROLOL ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CORDEN PHARMA IP LTD

  公开号：WO2010061366A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A process for preparing bisoprolol comprises reacting oxazolidinone sulphonate with 4-hydroxybenzylaldehyde to form oxazolidinone benzaldehyde, forming oxazolidone benzylalcohol from oxazolidone benzaldehyde, and subsequently reacting oxazolidinone benzylalcohol with isopropyl oxitol to form bisoprolol base. Oxazolidone sulphonate and oxazolidone benzaldehyde are novel intermediates.

  制备比索洛尔的过程包括将噁唑烷酮磺酸酯与4-羟基苯甲醛反应，形成噁唑烷酮苯甲醛，从噁唑烷酮苯甲醛形成噁唑烷酮苄醇，然后将噁唑烷酮苄醇与异丙基氧乙醇反应，形成比索洛尔。噁唑烷酮磺酸酯和噁唑烷酮苯甲醛是新颖的中间体。
• Synthesis and characterization of related compounds of Bisoprolol fumarate: a β-blocker agent
  作者：Santhosh Reddy Pindi、Venkateswara Rao Gollapalli、Paul Douglas Sanasi、Ramadas Chavakula、Sukumar Nandi

  DOI：10.1007/s11696-023-03118-2

  日期：2024.1

  Bisoprolol is a beta blocker used for the treatment of high blood pressure. During the synthesis and scale up of Bisoprolol, several related compounds will be generated. In this article we have disclosed a facile preparative access to the chemical synthesis of five related compounds of Bisoprolol, namely, 3,3′-((methylenebis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-(isopropylamino) propan-2-ol) (2),(Bisoprolol

  比索洛尔是一种用于治疗高血压的β受体阻滞剂。在比索洛尔的合成和放大过程中，会产生几种相关化合物。在本文中，我们公开了比索洛尔五种相关化合物的化学合成方法，即 3,3'-((亚甲基双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(1-(异丙氨基) ) 丙-2-醇) (2),(比索洛尔 Ph.Eur 杂质-C), 3,3′-(((氧基双(亚甲基))双(4,1-亚苯基))双(氧基))双( 1-(异丙氨基)丙-2-醇) (3), (比索洛尔 Ph.Eur 杂质-D), (±) 2-(4-((2-异丙氧基乙氧基)甲基)苯氧基)-3-(异丙氨基) propan-1-ol (4), (比索洛尔 Ph.Eur 杂质-F), (±) 4-((3-异丙基-2-氧代恶唑烷-5-基)甲氧基)苯甲醛 (17) (比索洛尔 Ph.Eur 杂质) -T)，(±)5-((4-(羟甲基)苯氧基)甲基)-3-异丙基恶唑烷-2-酮(18)(比索洛尔Ph