acetic acid 1-(2,2-dimethylbut-3-enyl)-1-methylhept-2-ynyl ester | 792948-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 1-(2,2-dimethylbut-3-enyl)-1-methylhept-2-ynyl ester
• 英文别名: 3,3,5-Trimethylundec-1-en-6-yn-5-yl acetate；3,3,5-trimethylundec-1-en-6-yn-5-yl acetate
• CAS: 792948-85-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: WBRHZECSJOZKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-(2,2-dimethylbut-3-enyl)-1-methylhept-2-ynyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1-ethynyl-1,3,3-trimethylpent-4-enyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  串联PtCl 2催化–乙酸烯炔的热[3,3]重排

  摘要：

  1,6在炔丙基位置上带有乙酸酯基团的Enyne系统经历了串联的PtCl 2催化–热[3,3]重排，生成三烯。通过改变炔基取代基R的性质来描述转化的范围。对于R =烷基或苯基，提出了乙酸酯基团的直接1,3-迁移，导致烯丙基酯中间体经历随后的[3]。 ，3]重新排列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.151
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-hexen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 acetic acid 1-(2,2-dimethylbut-3-enyl)-1-methylhept-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联PtCl 2催化–乙酸烯炔的热[3,3]重排

  摘要：

  1,6在炔丙基位置上带有乙酸酯基团的Enyne系统经历了串联的PtCl 2催化–热[3,3]重排，生成三烯。通过改变炔基取代基R的性质来描述转化的范围。对于R =烷基或苯基，提出了乙酸酯基团的直接1,3-迁移，导致烯丙基酯中间体经历随后的[3]。 ，3]重新排列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.151

文献信息

• Tandem PtCl2 catalyzed–thermal [3,3] rearrangements of enyne acetates
  作者：Kevin Cariou、Emily Mainetti、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.151

  日期：2004.10

  1,6 Enyne systems flanked with an acetate group at the propargyl position undergo tandem PtCl2-catalyzed–thermal [3,3] rearrangements leading to trienes. The scope of the transformation has been delineated by varying the nature of the alkynyl substituent R. For R=alkyl or phenyl, a direct 1,3-migration of the acetate group is proposed leading to an allenyl ester intermediate that undergoes a subsequent

  1,6在炔丙基位置上带有乙酸酯基团的Enyne系统经历了串联的PtCl 2催化–热[3,3]重排，生成三烯。通过改变炔基取代基R的性质来描述转化的范围。对于R =烷基或苯基，提出了乙酸酯基团的直接1,3-迁移，导致烯丙基酯中间体经历随后的[3]。 ，3]重新排列。