ethyl 5-benzoylthiophene-2-carboxylate | 1335212-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-benzoylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1335212-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: ZAKHNFCADPCRJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 、 苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 CuCl2*TMEDA 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到ethyl 5-benzoylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基基锂铜酸盐对芳香族化合物进行去质子化金属化

  摘要：

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100990

文献信息

• Thiophene derivatives
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0032748A1

  公开（公告）日：1981-07-29

  Thiophene derivatives and fungicides for agricultural and horticultural purposes containing as their active ingredients said derivatives. The thiophene derivatives are represented by the general formula (I) wherein X represents: H, alkalimetal, -NH4, -COR1, -CO-lower alkyl-R2, di-lower alkylcarbamoyl, mono-lower alkylcarbamoyl, cycloalkylcarbamoyl, -COOR3, SO2R4 Y represents: -COOR6, H or ; and Z represents: -COOR6, provided that both Y and Z are not -COOR6 (R6 = alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl). When X represents H, alkali metal or -NH4. Processes for producing said derivatives are described.

  噻吩衍生物以及含有上述衍生物作为活性成分的农业和园艺用杀菌剂。噻吩衍生物由通式 (I) 表示 其中 X 代表H、烷亚金属、-NH4、-COR1、-CO-低级烷基-R2、 二低烷基氨基甲酰基、单低烷基氨基甲酰基、环烷基氨基甲酰基、-COOR3、SO2R4 Y 代表-COOR6、H 或 Z代表-COOR6、 条件是 Y 和 Z 都不是-COOR6（R6 = 烷基、低级烯基或低级炔基）。当 X 代表 H、碱金属或-NH4 时。描述了生产上述衍生物的工艺。