(methylsulphinyl)methyl 2-furyl ketone | 2891-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methylsulphinyl)methyl 2-furyl ketone
• 英文别名: ω-Methylsulfinyl-α-acetofuran；Methyl-<2-oxo-2-furyl-aethyl>-sulfoxyd；1-furan-2-yl-2-methanesulfinyl-ethanone；Methyl 2-(2-Furyl)-2-oxoethyl Sulfoxide；1-(2-Furanyl)-2-(methylsulfinyl)ethanone；1-(furan-2-yl)-2-methylsulfinylethanone
• CAS: 2891-96-5
• 化学式: C₇H₈O₃S
• 分子量: 172.205
• InChiKey: MBEAPRDDKXQFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methylsulphinyl)methyl 2-furyl ketone 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methoxy-2-(methylsulphinyl)-1-(2'-furyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-呋喃基）乙醇的2-甲基硫代衍生物及其-甲基衍生物的合成和构象分析

  摘要：

  1-（2'-呋喃基）乙醇的一些β-硫代衍生物及其-甲基衍生物Ar-CHX-CH 2 -Y（X：OH和OMe; Y：SMe，SOMe和SO 2 Me的合成和构象分析），均已报告。已从1 H-nmr数据和高稀释度ir研究确定了构象平衡。测试了（甲基亚磺酰基）甲基2-呋喃酮和2-（甲基亚磺酰基）-1-（2'-呋喃基）乙醇（RR / SS）和（RS / SR）的免疫抑制特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80147-4
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 、 二甲基亚砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以93%的产率得到(methylsulphinyl)methyl 2-furyl ketone
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-呋喃基）乙醇的2-甲基硫代衍生物及其-甲基衍生物的合成和构象分析

  摘要：

  1-（2'-呋喃基）乙醇的一些β-硫代衍生物及其-甲基衍生物Ar-CHX-CH 2 -Y（X：OH和OMe; Y：SMe，SOMe和SO 2 Me的合成和构象分析），均已报告。已从1 H-nmr数据和高稀释度ir研究确定了构象平衡。测试了（甲基亚磺酰基）甲基2-呋喃酮和2-（甲基亚磺酰基）-1-（2'-呋喃基）乙醇（RR / SS）和（RS / SR）的免疫抑制特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80147-4

文献信息

• Additionsreaktionen von β-Ketosulfoxiden und Bis(phenylsulfinyl)methan an Isocyanate
  作者：Paul Messinger、Conrad Kunick

  DOI：10.1002/ardp.19853181206

  日期：——

  Natriumsalze der β‐Ketosulfoxide 1 reagieren mit Isocyanaten 2 zu α‐Acyl‐α‐sulfinyl‐acetamiden 4, analog entsteht aus Bis(phenylsulfinyl)methan (11) und Phenylisocyanat (2a) 2,2‐Bis‐(phenylsulfinyl)‐N‐phenyl‐acetamid (12). 4a wird zu Benzoylacetanilid (9) und Benzolsulfinsäure (10) hydrolysiert.

  β-酮亚砜 1 的钠盐与异氰酸酯 2 反应形成 α-酰基-α-亚磺酰基-乙酰胺 4，双（苯基亚磺酰基）甲烷（11）和苯基异氰酸酯（2a）生成 2,2-双-（苯基亚磺酰基） ) -N 苯基乙酰胺 (12)。4a水解为苯甲酰乙酰苯胺(9)和苯亚磺酸(10)。
• Synthesis of <i>β</i> ‐Keto Sulfoxides via Copper(II)‐Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Guowei Xiong、Liangfeng Huang、Zhang Gong、Can Wang、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200186

  日期：2022.6.7

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction between aromatic aldehydes and DMSO was developed, which afforded β-keto sulfoxides in 73–92% yields. The reaction process involved base-promoted DMSO addition to aldehydes, and copper-catalyzed aerobic oxidation. Furthermore, the aromatic alcohols which could be oxidized to aldehydes are also suitable substrates for this catalytic system

  开发了芳香醛和 DMSO 之间的铜催化交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，以 73-92% 的产率提供β-酮亚砜。反应过程涉及碱促进的 DMSO 加成醛，以及铜催化的有氧氧化。此外，可被氧化成醛的芳香醇也是该催化体系的合适底物。
• 6-(1-acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04675186A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  6-(1-Acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  6-(1-酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。
• 6-(1-acyl-1-hydroxy methyl) penicillanic acid derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0201221A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  Compounds having the formula: wherein n is 0, 1 or 2; X is OH or OCOR2m wherein R2 is hydrogen or (C,-C.) alkyl; R is hydrogen, a radical group forming an ester hydrolyzable under physiological conditions, or an acyloxymethyl or 1-(acyloxy)ethyl radical derived from a convential beta-lactam antibiotic; and R' is selected from a wide range of alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl groups and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  具有以下式子的化合物： 其中 n 是 0、1 或 2；X 是 OH 或 OCOR2m，其中 R2 是氢或 (C,-C.)烷基；R 是氢、形成在生理条件下可水解的酯的基团、或来自常规 β-内酰胺抗生素的酰氧基甲基或 1-（酰氧基）乙基；R'选自范围广泛的烷基、环烷基、芳基、芳烷基、杂环烷基或杂环烷基及其药学上可接受的盐。 这些化合物可用作抗菌剂和/或 β-内酰胺酶抑制剂。
• ALCUDIA, F.;FERNANDEZ, I.;TRUJILLO, M.;ZORRILLA, F., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1491-1500
  作者：ALCUDIA, F.、FERNANDEZ, I.、TRUJILLO, M.、ZORRILLA, F.

  DOI：——

  日期：——