tert-butyl (1S,5S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-11-oxo-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-2,7,9-triene-4-carboxylate | 1169875-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,5S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-11-oxo-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-2,7,9-triene-4-carboxylate
• CAS: 1169875-36-8
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₅
• 分子量: 431.492
• InChiKey: SEOVRYZSMLOLNX-BTYIYWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,5S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-11-oxo-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-2,7,9-triene-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(+)-phakellin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imaoka, Takuya; Iwamoto, Osamu; Noguchi, Kei-Ichi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3799 - 3801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-L-脯氨酸乙酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (1S,5S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-11-oxo-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-2,7,9-triene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Dibromophakellin和（+）-Dibromophakellstatin的总合成

  摘要：

  已经开发出一种新的制备季铵手性缩醛的方法，该方法采用了一种酰胺型的超载重排过程。该方法用于（+）-二溴phakellin和（+）-dibromophakellstatin的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000213

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Dibromophakellin and (+)-Dibromophakellstatin
  作者：Takuya Imaoka、Takafumi Akimoto、Osamu Iwamoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/asia.201000213

  日期：——

  preparation of quaternary chiral aminals has been developed that employs an enamide‐type Overman rearrangement process. This methodology was applied to enantioselective total syntheses of (+)‐dibromophakellin and (+)‐dibromophakellstatin.

  已经开发出一种新的制备季铵手性缩醛的方法，该方法采用了一种酰胺型的超载重排过程。该方法用于（+）-二溴phakellin和（+）-dibromophakellstatin的对映选择性合成。
• Imaoka, Takuya; Iwamoto, Osamu; Noguchi, Kei-Ichi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3799 - 3801
  作者：Imaoka, Takuya、Iwamoto, Osamu、Noguchi, Kei-Ichi、Nagasawa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——