8a(R)-methyl (8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ylidene)acetate | 163813-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8a(R)-methyl (8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(3S,8aR)-8a-methyl-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ylidene]acetate
• CAS: 163813-49-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: LDERMVCUYSNHIB-UCGSKFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a(R)-methyl (8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ylidene)acetate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-(S)-(methoxycarbonylmethyl)-6-(S)-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  立体控制手性吡咯烷和哌啶β-烯胺酯的还原：（+）-牛磺酸的正式对映选择性合成

  摘要：

  一个研究交易与chemio-和非对映选择性还原的手性吡咯烷和哌啶β烯氨基酯的结果1，2和3，4为β氨基酯的报道。此方法已成功应用于（+）-牛磺酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.079
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3-oxo-methyl-oct-7-en-oate 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 8a(R)-methyl (8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel Routes to Chiral 2-Alkoxy-5-/6- methoxycarbonylmethylidenepyrrolidines/-piperidines

  摘要：

  We report the results of a study aimed at the diastereoselective synthesis of chiral 2-alkoxy-5-/6-methoxy-carbonylmethylidenepyrrolidines/-piperidines by condensation of chiral amines onto omega-oxo alkynoates and omega-oxo beta-keto esters.

  DOI：

  10.1021/jo049961c

文献信息

• A Novel Asymmetric Route to Chiral, Nonracemic cis-2,6-Disubstituted Piperidines. Synthesis of (+)-Pinidinone and (+)-Monomorine
  作者：Michael J. Munchhof、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja00124a039

  日期：1995.5
• Stereocontrolled reduction of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters: formal enantioselective synthesis of (+)-calvine
  作者：Sandrine Calvet-Vitale、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.079

  日期：2005.8

  The results of a study dealing with the chemio- and diastereoselective reduction of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters 1, 2 and 3, 4 into β-amino esters are reported. This approach was successfully applied to a formal synthesis of (+)-calvine.

  一个研究交易与chemio-和非对映选择性还原的手性吡咯烷和哌啶β烯氨基酯的结果1，2和3，4为β氨基酯的报道。此方法已成功应用于（+）-牛磺酸的正式合成。
• Novel Routes to Chiral 2-Alkoxy-5-/6- methoxycarbonylmethylidenepyrrolidines/-piperidines
  作者：Olivier David、Sandrine Calvet、François Chau、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1021/jo049961c

  日期：2004.4.1

  We report the results of a study aimed at the diastereoselective synthesis of chiral 2-alkoxy-5-/6-methoxy-carbonylmethylidenepyrrolidines/-piperidines by condensation of chiral amines onto omega-oxo alkynoates and omega-oxo beta-keto esters.