Dimethyl {1-(4-bromophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)carbonyl]butyl}propanedioate | 696613-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Dimethyl {1-(4-bromophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)carbonyl]butyl}propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[1-(4-bromophenyl)-2-(4-chlorobenzoyl)butyl]propanedioate
• CAS: 696613-64-6
• 化学式: C₂₂H₂₂BrClO₅
• mdl: MFCD05257050
• 分子量: 481.771
• InChiKey: HFMIUFQFTMXNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl {1-(4-bromophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)carbonyl]butyl}propanedioate 、 环己胺 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到N,N'-dicyclohexyl-2-[1-(4-bromophenyl)-2-(4-chlorobenzoyl)butyl]malonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimethyl 2-(2-Alkyl-1,3-diaryl-3-oxopropyl)malonates and Their Reactions with Amines

  摘要：

  由 1-芳基-2-溴烷酮和锌生成的烯醇酸锌与 2-（1-芳基亚甲基）丙二酸二甲酯反应生成 2-（2-烷基-1,3-二基-3-氧代丙基）丙二酸二甲酯。后者与苄胺或环己胺反应生成相应的二取代酰胺，而与哌啶、吗啉和对甲氧基苯胺反应则生成相应目标衍生物的单取代酰胺。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0279-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-氯苯基)丁-1-酮 、 dimethyl 2-(4-bromobenzylidene)malonate 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到Dimethyl {1-(4-bromophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)carbonyl]butyl}propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimethyl 2-(2-Alkyl-1,3-diaryl-3-oxopropyl)malonates and Their Reactions with Amines

  摘要：

  由 1-芳基-2-溴烷酮和锌生成的烯醇酸锌与 2-（1-芳基亚甲基）丙二酸二甲酯反应生成 2-（2-烷基-1,3-二基-3-氧代丙基）丙二酸二甲酯。后者与苄胺或环己胺反应生成相应的二取代酰胺，而与哌啶、吗啉和对甲氧基苯胺反应则生成相应目标衍生物的单取代酰胺。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0279-x

文献信息

• Synthesis of Dimethyl 2-(2-Alkyl-1,3-diaryl-3-oxopropyl)malonates and Their Reactions with Amines
  作者：V. V. Shchepin、A. E. Korzun、N. Yu. Poroshina

  DOI：10.1007/s11176-005-0279-x

  日期：2005.4

  Zinc enolates generated from 1-aryl-2-bromoalkanones and zinc react with dimethyl 2-(1-arylmethylene)malonate to form dimethyl 2-(2-alkyl-1,3-diaryl-3-oxopropyl)malonates. The latter react with benzylamine or cyclohexylamine to form the corresponding disubstituted amides, while the reactions with piperidine, morpholine, and p-methoxyaniline provide monosubstituted amides of the corresponding target derivatives.

  由 1-芳基-2-溴烷酮和锌生成的烯醇酸锌与 2-（1-芳基亚甲基）丙二酸二甲酯反应生成 2-（2-烷基-1,3-二基-3-氧代丙基）丙二酸二甲酯。后者与苄胺或环己胺反应生成相应的二取代酰胺，而与哌啶、吗啉和对甲氧基苯胺反应则生成相应目标衍生物的单取代酰胺。