verdamicin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: verdamicin
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[[(2S,3R)-3-amino-6-[(1S)-1-aminoethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol
• 化学式: C₂₀H₃₉N₅O₇
• 分子量: 461.559
• InChiKey: XUSXOPRDIDWMFO-CTMSJIKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  verdamicin 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Gentamicin C₁
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of Sisomicin and Verdamicin byMicromonospora sagamiensis

  摘要：

  研究发现，一种 2-脱氧链霉胺白痴化突变体（Micromonospora sagamiensis）的静止细胞能将西索米星转化为庆大霉素 C1a 和沙加米星。通过离子交换和碳柱色谱相结合的方法分离了生物转化产物，并进行了适当的鉴定。在转化产物中没有检测到抗生素 G-52（6′-N-甲基西索米星）。庆大霉素 C1a 在生物转化的早期形成，随后形成了沙加米星。西索米星可能首先发生（4′,5′）还原，然后是 6′-N-甲基化。通过使用类似的程序，证明了维达米星转化为庆大霉素 C2a（庆大霉素 C2 的 6′-C外嵌体）、C2，然后是 C1。碳液相色谱法清楚地分离了庆大霉素 C2a、C2 和维达米星。在这一生物转化过程中，首先发生的是维达米星的（4′,5′）还原反应，然后是 6′-C-表聚反应，最后是 6′-N-甲基化反应。与萨加米菌相反，锡安菌 NRRL5466 和伊代菌 NRRL3292 不具有任何可检测到的西索米星或维达米星（4′,5′）还原活性。另外，NRRL5466 将西索米星转化为抗生素 G-52，将维达米星转化为一种新的抗生素 VF3-1。根据色谱和质谱数据，抗生素 VF3-1 被认为是 6′-N-甲基氟达米星。讨论了这些发现对相思豆菌中沙加米星生物合成的影响。

  DOI：

  10.1080/00021369.1982.10865090
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 verdamicin
  参考文献：
  名称：

  维达霉素C2和C2a的合成及比较抗菌活性。二氢[ 2H ]吡喃中伯烯丙基叠氮化物的新氧化

  摘要：

  威索霉素C2及其同类物C2a的合成已由sisomicin依赖于烯丙基叠氮化物向相应的α，β-不饱和醛的新型氧化转化以及其立体控制的精制成维达霉素C2和C2a的预期5'侧链。体外抗菌测试表明，维达霉素C2和C2a中的C6'差向异构体均对多种细菌菌株具有同等活性。2-取代的二氢[2 H ]吡喃的烯丙基伯叠氮化物，醚和酯与SeO 2的氧化直接导致相应的醛。

  DOI：

  10.1021/ol802421d

文献信息

• Lipid Substitution on Aminoglycoside Based Polymers: Plasmid Delivery, Anticancer Drug Delivery and Transgene Expression
  申请人：REGE Kaushal

  公开号：US20160279264A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  A method to form a lipid-containing aminoglycoside-based polymer, where the method includes reacting an aminoglycoside with a diepoxide to form an aminoglycoside-based polymeric material, and then reacting the aminoglycoside-based polymeric material with an acyl chloride to form the lipid-containing aminoglycoside-based polymer.
• ENGINEERED SUBSTRATES FOR HIGH-THROUGHPUT GENERATION OF 3D MODELS OF TUMOR DORMANCY, RELAPSE AND MICROMETASTASES FOR PHENOTYPE SPECIFIC DRUG DISCOVERY AND DEVELOPMENT
  申请人：Rege Kaushal

  公开号：US20170115275A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Methods to form a novel aminoglycoside based hydrogel for high-throughput generation of 3D dormant, relapsed and micrometastatic tumor microenvironments are disclosed. In addition, methods of screening agents against tumor cells grown in the 3D environments disclosed herein that include, for example, screening of lead drugs and therapies for an effect on dormant, relapsed and/or micrometastatic tumor cells.
• US9801954B2
  申请人：——

  公开号：US9801954B2

  公开（公告）日：2017-10-31
• Synthesis and Comparative Antibacterial Activity of Verdamicin C2 and C2a. A New Oxidation of Primary Allylic Azides in Dihydro[2<i>H</i>]pyrans
  作者：Stephen Hanessian、Janek Szychowski、J. Pablo Maianti

  DOI：10.1021/ol802421d

  日期：2009.1.15

  A synthesis of verdamicin C2 and its congener C2a has been accomplished from sisomicin relying on a novel oxidative transformation of an allylic azide to the corresponding α,β-unsaturated aldehyde, and its stereocontrolled elaboration into the intended 5′ side chain of verdamicin C2 and C2a. In vitro antibacterial testing shows that both C6′ epimers in verdamicin C2 and C2a are equally active against

  威索霉素C2及其同类物C2a的合成已由sisomicin依赖于烯丙基叠氮化物向相应的α，β-不饱和醛的新型氧化转化以及其立体控制的精制成维达霉素C2和C2a的预期5'侧链。体外抗菌测试表明，维达霉素C2和C2a中的C6'差向异构体均对多种细菌菌株具有同等活性。2-取代的二氢[2 H ]吡喃的烯丙基伯叠氮化物，醚和酯与SeO 2的氧化直接导致相应的醛。
• Biotransformation of Sisomicin and Verdamicin by<i>Micromonospora sagamiensis</i>
  作者：Hiroshi Kase、Gen Shimura、Takao Iida、Kiyoshi Nakayama

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865090

  日期：1982.2

  The resting cells of a 2-deoxystreptamine idiotrophic mutant of Micromonospora sagamiensis were found to transform sisomicin into gentamicin C1a and sagamicin. The biotransformation products were isolated by a combination of ion exchange and carbon column chromatographic procedures, and properly identified. Antibiotic G-52 (6′-N-methylsisomicin) was not detected in the transformation products. Gentamicin C1a was formed at an early stage of the biotransformation, followed by sagamicin formation. The (4′,5′)-reduction of sisomicin may occur first, followed by 6′-N-methylation. By use of a similar procedure, it was demonstrated that verdamicin was transformed into gentamicin C2a (the 6′-C epimer of gentamicin C2), C2, and then C1. Carbon TLC clearly separated gentamicin C2a, C2, and verdamicin. In this biotransformation, the (4′,5′)-reduction of verdamicin occurred first, followed by 6′-C-epimerization, and then 6′-N-methylation.In contrast with M. sagamiensis, M. zionensis NRRL5466 and M. inyoensis NRRL3292 did not possess any detectable activity of the (4′,5′)-reduction of sisomicin or verdamicin. Alternatively, NRRL5466 transformed sisomicin into antibiotic G-52, and verdamicin into a new antibiotic, VF3-1. The antibiotic VF3-1 was suggested as 6′-N-methylverdamicin by chromatographic and mass spectrum data. The implications of these findings were discussed in relation to sagamicin biosynthesis in M. sagamiensis.

  研究发现，一种 2-脱氧链霉胺白痴化突变体（Micromonospora sagamiensis）的静止细胞能将西索米星转化为庆大霉素 C1a 和沙加米星。通过离子交换和碳柱色谱相结合的方法分离了生物转化产物，并进行了适当的鉴定。在转化产物中没有检测到抗生素 G-52（6′-N-甲基西索米星）。庆大霉素 C1a 在生物转化的早期形成，随后形成了沙加米星。西索米星可能首先发生（4′,5′）还原，然后是 6′-N-甲基化。通过使用类似的程序，证明了维达米星转化为庆大霉素 C2a（庆大霉素 C2 的 6′-C外嵌体）、C2，然后是 C1。碳液相色谱法清楚地分离了庆大霉素 C2a、C2 和维达米星。在这一生物转化过程中，首先发生的是维达米星的（4′,5′）还原反应，然后是 6′-C-表聚反应，最后是 6′-N-甲基化反应。与萨加米菌相反，锡安菌 NRRL5466 和伊代菌 NRRL3292 不具有任何可检测到的西索米星或维达米星（4′,5′）还原活性。另外，NRRL5466 将西索米星转化为抗生素 G-52，将维达米星转化为一种新的抗生素 VF3-1。根据色谱和质谱数据，抗生素 VF3-1 被认为是 6′-N-甲基氟达米星。讨论了这些发现对相思豆菌中沙加米星生物合成的影响。