12,8β-lactone of methyl 13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate | 55050-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 12,8β-lactone of methyl 13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate
• 英文别名: methyl 8β,12-epoxy-12-oxo-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate；8β,12-lactone of methyl 13,14,15,16-tetranorlabd-19-oate；methyl (3aS,5aR,6S,9aS,9bR)-3a,6,9a-trimethyl-2-oxo-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 55050-80-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: BNEIMRUGKVRRDK-XYFLEOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,8β-lactone of methyl 13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ambrox® from communic acids

  摘要：

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87963-1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-ene-12,19-dioate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 12,8β-lactone of methyl 13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; McNally, Heather M.; Robertson, John D., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 2, p. 409 - 416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cambie, Richard C.; Hayward, Rodney C.; Palmer, Brian D., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 8, p. 1699 - 1707
  作者：Cambie, Richard C.、Hayward, Rodney C.、Palmer, Brian D.、Robertson, John D.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——