D-xylitylamine | 55700-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-xylitylamine
• 英文别名: (2R,3R,4S)-5-aminopentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 55700-82-8
• 化学式: C₅H₁₃NO₄
• 分子量: 151.163
• InChiKey: RNHXWPCUJTZBAR-VPENINKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-xylitylamine 在 sodium dithionite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-OP-RU立体化学对其稳定性和MAIT-MR1轴的影响

  摘要：

  位置、位置、位置：合成了 5-OP-RU 的所有立体异构体，以阐明其立体化学对依赖于 MR1 的 MAIT 细胞活化的影响。在立体异构体中，只有 4'-OH 差向异构体表现出强大的 MAIT 细胞活性，因此表明 2'-OH 和 3'-OH 基团的构型可能对激动活性很重要。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000466
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖肟 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成 D-xylitylamine
  参考文献：
  名称：

  醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉作为拓扑异构酶 I 抑制剂：研究涉及立体化学、氢键和生物活性的关系

  摘要：

  DNA松弛酶拓扑异构酶I（Top1）可以被杂环化合物如吲哚并咔唑和茚并异喹啉抑制。碳水化合物和含羟基的侧链对于吲哚并咔唑的生物活性是必不可少的。目前的研究调查了如何将相似的功能“转化”到茚并异喹啉系统，以及立体化学和氢键如何影响生物活性。本文描述了用短链醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉的制备和测定。几种化合物（包括那些来自糖的化合物）显示出有效的 Top1 中毒和抗增殖活性。二醇取代的茚并异喹啉的 Top1 中毒活性取决于立体化学。虽然效果惊人，由于配体和 Top1-DNA 复合物之间类似的计算相互作用以及结合模式的模糊性，分子建模和对接研究没有表明活性差异的任何原因。还观察到碳水化合物衍生的茚并异喹啉具有立体化学依赖性。尽管在其他类别的 Top1 抑制剂中观察到了类似的趋势，但这种效应的确切性质尚未阐明。

  DOI：

  10.1021/jm101338z

文献信息

• Alcohol-, Diol-, and Carbohydrate-Substituted Indenoisoquinolines as Topoisomerase I Inhibitors: Investigating the Relationships Involving Stereochemistry, Hydrogen Bonding, and Biological Activity
  作者：Katherine E. Peterson、Maris A. Cinelli、Andrew E. Morrell、Akhil Mehta、Thomas S. Dexheimer、Keli Agama、Smitha Antony、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm101338z

  日期：2011.7.28

  topoisomerase I (Top1) can be inhibited by heterocyclic compounds such as indolocarbazoles and indenoisoquinolines. Carbohydrate and hydroxyl-containing side chains are essential for the biological activity of indolocarbazoles. The current study investigated how similar functionalities could be “translated” to the indenoisoquinoline system and how stereochemistry and hydrogen bonding affect biological

  DNA松弛酶拓扑异构酶I（Top1）可以被杂环化合物如吲哚并咔唑和茚并异喹啉抑制。碳水化合物和含羟基的侧链对于吲哚并咔唑的生物活性是必不可少的。目前的研究调查了如何将相似的功能“转化”到茚并异喹啉系统，以及立体化学和氢键如何影响生物活性。本文描述了用短链醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉的制备和测定。几种化合物（包括那些来自糖的化合物）显示出有效的 Top1 中毒和抗增殖活性。二醇取代的茚并异喹啉的 Top1 中毒活性取决于立体化学。虽然效果惊人，由于配体和 Top1-DNA 复合物之间类似的计算相互作用以及结合模式的模糊性，分子建模和对接研究没有表明活性差异的任何原因。还观察到碳水化合物衍生的茚并异喹啉具有立体化学依赖性。尽管在其他类别的 Top1 抑制剂中观察到了类似的趋势，但这种效应的确切性质尚未阐明。
• Synthesis and biological evaluation of new fluorinated and chlorinated indenoisoquinoline topoisomerase I poisons
  作者：Daniel E. Beck、Wei Lv、Monica Abdelmalak、Caroline B. Plescia、Keli Agama、Christophe Marchand、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.015

  日期：2016.4

  nitro group at the 3-position of indenoisoquinoline topoisomerase IB (Top1) poisons. A number of strategies were employed in the present investigation to enhance the Top1 inhibitory potencies and cancer cell growth inhibitory activities of halogenated indenoisoquinolines. In several cases, the new compounds' activities were found to rival or surpass those of similarly substituted 3-nitroindenoisoquinolines

  氟和氯在代谢上是稳定的，但通常在茚并异喹啉拓扑异构酶IB（Top1）毒物的3位上取代硝基的活性较低。在本研究中采用了多种策略来增强卤代茚并异喹啉的Top1抑制能力和癌细胞生长抑制活性。在某些情况下，发现新化合物的活性可与同类取代的3-硝基茚并异喹啉类药物媲美或超越，并通过在人类癌细胞培养物中进行测试发现了几种异常有效的类似物。发现两种卤代茚并异喹啉Top1抑制剂的内酰胺氮上的羟乙基氨基丙基侧链也具有对酪氨酰DNA磷酸二酯酶1和2（TDP1和TDP2）的抑制活性，
• The effect of MR1 ligand glyco-analogues on mucosal-associated invariant T (MAIT) cell activation
  作者：Chriselle D. Braganza、Kensuke Shibata、Aisa Fujiwara、Chihiro Motozono、Koh-Hei Sonoda、Sho Yamasaki、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1039/c9ob01436e

  日期：——

  MAIT cells revealed that the absence of the 2'-hydroxy group on the sugar backbone of lumazines improved MR1-MAIT TCR binding, which could be rationalised using computational docking studies. Although none of the lumazines activated MAIT cells, all 5-OP-RU analogues showed significant MAIT cell activation, with several analogues exhibiting comparable activity to 5-OP-RU. Docking studies with the 5-OP-RU

  粘膜相关不变T（MAIT）细胞是最近鉴定的先天样T淋巴细胞的一个子集，它们似乎在从病毒和细菌感染到自身免疫性疾病和癌症的许多病理中起着重要作用。MAIT细胞通过MR1在MAIT T细胞受体（TCR）的抗原呈递细胞上呈递配体而被激活，但是很少有研究探索系统改变配体结构对MR1结合和MAIT细胞活化的影响。在此，我们报道了关于已知MAIT细胞激动剂7-羟基-6-甲基-8-d-ribityllumazine（RL-6-Me-7-OH）和5中糖基序变化的影响的首次研究。 （2-氧代丙基亚氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）。MAIT细胞的四聚体染色显示缺少2' lumazines的糖主链上的-羟基基团改善了MR1-MAIT TCR结合，这可以使用计算对接研究进行合理化。尽管没有一种二嗪类化合物激活MAIT细胞，但所有5-OP-RU类似物均显示出显着的MAIT细胞激活，其中几种类似物的
• Preparation of amino alcohols
  申请人：CANADA NAT RES COUNCIL

  公开号：US02830983A1

  公开（公告）日：1958-04-15
• The Preparation of Glycamines¹
  作者：Fred Kagan、M. A. Rebenstorf、Richard V. Heinzelman

  DOI：10.1021/ja01570a063

  日期：1957.7