4-methoxy-1-methylpyridine-2,3,6-trione | 92446-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1-methylpyridine-2,3,6-trione
• 英文别名: hermidin-quinone；4-methoxy-1-methylpyridine-2,3,6(1H)-trione
• CAS: 92446-32-7
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: CNOLSTGLLSDPIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-methylpyridine-2,3,6-trione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以47%的产率得到5-hydroxy-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-1-methyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  赫米丁的化学：提取实验与水银主要生物碱的提取实验的GC / MS和LC / MSn跟踪

  摘要：

  Hermidin（1）是一种哌啶-2,3-二酮生物碱，先前已被检出为Mercurialis perennis L.和其他Mercurialis物种中的亲脂性成分。由于其羰基具有很强的吸电子作用，因此很容易从1中减去酸性H-原子，而后者对氧化反应或C-亲核试剂的攻击具有很高的反应性。为了更好地了解提取百日草根部可能的化学途径，研究了用1中的不同溶剂制得的产物。的萃取M.多年生用MeOH或EtOH水溶液得到（hermidin醌的混合物3），5-羟基-4-甲氧基-5（烷氧基羰基）-1-甲基-3-吡咯啉-2-酮7和8以及d，l和内消旋异鞘磷脂，5和6都通过GC / MS和LC / MS正在研究ñ。后者可能是由自由基反应，然后自发苯甲酸重排和酯化反应形成的。此外，提取M.多年生与我水溶液2 CO产生的醛醇缩合产物，已知的生物碱speranskatine A（9a中），通过色谱纯化后的NMR进行鉴定。以类似的方式，当使用乙基甲基酮（=

  DOI：

  10.1002/hlca.201400046
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-甲基吡啶-2,6-(1H,3H)-二酮 在 硝酸 作用下， 生成 4-methoxy-1-methylpyridine-2,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Swan, George A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1757 - 1766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Nitrogen-Containing Dimer from Aerial Parts of <i>Mercurialis leiocarpa</i> and Its Synthesis by Mimicking Generation Process through Radical Intermediates
  作者：Yuto Kondo、Seikou Nakamura、Sayaka Ino、Haruka Yamashita、Souichi Nakashima、Masayuki Yamashita、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1248/cpb.c20-00058

  日期：2020.6.1

  required for the synthesis of asymmetric nitrogen-containing dimers. However, our new synthesis method enables a concise synthesis of asymmetric nitrogen-containing dimers through radical intermediates by only liquid-separation. This synthetic method provides a rapid and concise pathway to construct a library of nitrogen-containing dimers that might be useful for drug discovery. In addition, it is useful

  从Mercurialis leiocarpa的空中部分分离出一种不对称的含氮二聚体leiocarpanine A作为新化合物。估计了新的Leiocarpanine A的生成过程，并且可以通过模仿自由基中间体的生成过程来详细描述Leiocarpanine A的简明合成。通常，合成不对称含氮二聚体需要许多反应步骤和有机试剂。但是，我们的新合成方法仅通过液体分离就可以通过自由基中间体精确合成不对称的含氮二聚体。这种合成方法为构建含氮二聚体文库提供了一条快速而简洁的途径，这可能对药物发现有用。另外，阐明莱卡帕尼汀A的产生过程是有用的。
• ABE, KYO;OKADA, TAKAO;MASUL, YUKIO;MIWA, TOSHIO, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N, C. 579-580
  作者：ABE, KYO、OKADA, TAKAO、MASUL, YUKIO、MIWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Swan, George A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1757 - 1766
  作者：Swan, George A.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Hermidin: Insights from Extraction Experiments with the Main Alkaloid of<i>Mercurialis perennis</i>L. Tracked by GC/MS and LC/MS<i>ⁿ</i>
  作者：Peter Lorenz、Jürgen Conrad、Sarina Duckstein、Dietmar R. Kammerer、Florian C. Stintzing

  DOI：10.1002/hlca.201400046

  日期：2014.12

  as a lipophilic constituent in Mercurialis perennis L. and other Mercurialis species. Because of strong electron‐withdrawing effects of its carbonyl groups, an acidic H‐atom is easily subtracted from 1, whereas the latter shows high reactivity towards oxidation reactions or the attack of C‐nucleophilic agents. To obtain a better understanding of possible chemical pathways upon extraction of root parts

  Hermidin（1）是一种哌啶-2,3-二酮生物碱，先前已被检出为Mercurialis perennis L.和其他Mercurialis物种中的亲脂性成分。由于其羰基具有很强的吸电子作用，因此很容易从1中减去酸性H-原子，而后者对氧化反应或C-亲核试剂的攻击具有很高的反应性。为了更好地了解提取百日草根部可能的化学途径，研究了用1中的不同溶剂制得的产物。的萃取M.多年生用MeOH或EtOH水溶液得到（hermidin醌的混合物3），5-羟基-4-甲氧基-5（烷氧基羰基）-1-甲基-3-吡咯啉-2-酮7和8以及d，l和内消旋异鞘磷脂，5和6都通过GC / MS和LC / MS正在研究ñ。后者可能是由自由基反应，然后自发苯甲酸重排和酯化反应形成的。此外，提取M.多年生与我水溶液2 CO产生的醛醇缩合产物，已知的生物碱speranskatine A（9a中），通过色谱纯化后的NMR进行鉴定。以类似的方式，当使用乙基甲基酮（=