<3R-<3α,5α(R^*)>>-5-(2-Cyclohexyl-1-aminoethyl)dihydro-3-isopropyl-2(3H)-furanone | 130250-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: <3R-<3α,5α(R^*)>>-5-(2-Cyclohexyl-1-aminoethyl)dihydro-3-isopropyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3R,5S)-5-[(1S)-1-amino-2-cyclohexylethyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 130250-38-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: RIJKESWRYNDYGY-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3R-<3α,5α(R^*)>>-5-(2-Cyclohexyl-1-aminoethyl)dihydro-3-isopropyl-2(3H)-furanone 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 <2R,4S,5S>-6-Cyclohexyl-5-<(N-cyclohexyl-N-methyl)glycyl-3-(1-naphthyl)-L-alanyl-3-(4-thiazolyl)-L-alanyl)amino>-4-hydroxy-2-isopropylhexanoyl-<2-(4-morpholino)ethyl>amide
  参考文献：
  名称：

  通过内酯前体由3,4,6-tri-O-乙酰基-D-qlucal合成具有羟乙烯等排异构体残基的肾素抑制剂

  摘要：

  描述了由2,4,6-三-乙酰基-D-葡萄糖醛酸内酯前体合成具有羟基亚乙基等排残基的肾素抑制剂的前体。该途径使得可以合成在羟乙烯等排残基的C-2和C-5处具有各种取代基的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87085-x
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 <3R-<3α,5α(R^*)>>-5-(2-Cyclohexyl-1-aminoethyl)dihydro-3-isopropyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过内酯前体由3,4,6-tri-O-乙酰基-D-qlucal合成具有羟乙烯等排异构体残基的肾素抑制剂

  摘要：

  描述了由2,4,6-三-乙酰基-D-葡萄糖醛酸内酯前体合成具有羟基亚乙基等排残基的肾素抑制剂的前体。该途径使得可以合成在羟乙烯等排残基的C-2和C-5处具有各种取代基的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87085-x

文献信息

• BRADBURY, ROBERT H.;REVILL, JOHN M.;RIVETT, JANET E.;WATERSON, DAVID, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3845-3848
  作者：BRADBURY, ROBERT H.、REVILL, JOHN M.、RIVETT, JANET E.、WATERSON, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• SHIOZAKI, MASAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3669-3670
  作者：SHIOZAKI, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• US5091425A
  申请人：——

  公开号：US5091425A

  公开（公告）日：1992-02-25
• Synthesis of renin inhibitors possessing hydroxyethylene isostere residue from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-qlucal via lactone precursor
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Tadashi Hata、Youji Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87085-x

  日期：1991.1

  Syntheses of precursors for renin inhibitors possessing hydroxyethylene isostere residue from 2,4,6-tri--acetyl-D-glucal lactone precursor is described. This route makes it possible to synthesize analogues with various substituents at C-2 and C-5 of the hydroxyethylene isostere residue.

  描述了由2,4,6-三-乙酰基-D-葡萄糖醛酸内酯前体合成具有羟基亚乙基等排残基的肾素抑制剂的前体。该途径使得可以合成在羟乙烯等排残基的C-2和C-5处具有各种取代基的类似物。