ethyl 6-azido-2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside | 177723-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl 6-azido-2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-(azidomethyl)-6-ethoxyoxan-3-ol
• CAS: 177723-40-9
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 201.225
• InChiKey: OEALKVDRPQEJIX-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-azido-2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三(2-氯乙基)胺 、 硫酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (3R,4R)-3-azido-4-(benzyloxy)azepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Barbier, Pierre; Stadlwieser, Josef, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 530 - 532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 sodium azide 、 乙醇 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 6-azido-2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Barbier, Pierre; Stadlwieser, Josef, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 530 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isostere from Sugar
  作者：T K Chakraborty、K K Gangakhedkar

  DOI：10.1080/00397919608003563

  日期：1996.6

  Regioselective opening of the aziridine ring in the carbohydrate-based precursor led to the stereoselective synthesis of N-Boc-O-benzyl-(4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid methyl ester, the hydroxyethylene dipeptide isostere moiety of potent HIV-1 protease inhibitor.

  基于碳水化合物的前体中氮丙啶环的区域选择性打开导致立体选择性合成 N-Boc-O-苄基-(4S,5S)-5-氨基-4-羟基-6-苯基己酸甲酯，即羟基亚乙基二肽有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的等排体部分。
• Neue 3-Amino/Hydroxy-4-[4-Benzoyl-Phenyl Carbonylamino/oxy]-Azepane und Homologe als Protein Kinase Hemmer
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0663393A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  Die Verbindungen der Formel I,    worin R¹-R⁹, R¹⁵, A, X, Y, Z und an die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind wirksam als Protein kinase-Hemme und können als Heilmittel, insbesondere zur Behandlung entzündlicher Hauterkrankungen, und von Alopezie verwendet werden.

  式 I 的化合物、 其中 R¹-R⁹、R¹⁵、A、X、Y、Z 和 an 具有描述中给出的含义，可有效用作蛋白激酶抑制剂，并可用作治疗剂，特别是用于治疗炎症性皮肤病和脱发。
• Stereoselective synthesis of N-Boc-O-benzyl-(4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid, the hydroxyethylene isosteric moiety of potent HIV-1 protease inhibitor
  作者：Tk Chakraborty、Kiran Kumar Gangakhedkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85991-2

  日期：1991.4

  N-Boc-O-benzyl-(4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid is synthesized in a highly stereoselective way involving, as a key step, regioselective opening of carbohydrate-based aziridine ring.
• 3-Amino/Hydroxy-4-[4-Benzoyl-Phenyl Carbonylamino/oxy]-Azepane und Homologe als Protein Kinase Hemmer
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0663393B1

  公开（公告）日：2000-07-05
• AZEPANES AND THEIR RING HOMOLOGUES FOR THERAPY AND PROPHYLAXIS OF PROTEIN KINASE MEDIATED DISEASES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0836592A1

  公开（公告）日：1998-04-22