2,3-<4'-(oximinomethyl)benzo>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane | 62161-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-<4'-(oximinomethyl)benzo>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
• 英文别名: N-(2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 62161-10-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇
• 分子量: 355.388
• InChiKey: ORLLKBUHDGEWDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-<4'-(oximinomethyl)benzo>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane 在 乙酸酐 、 sulfur 、 一水合肼 作用下， 反应 31.5h， 生成 3,6-Bis-(6,7,9,10,12,13,15,16,18,19-decahydro-5,8,11,14,17,20-hexaoxa-benzocyclooctadecen-2-yl)-1,2-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  双冠裂隙和四冠裂隙的合成及其在金属离子络合中的选择性研究

  摘要：

  合成了一种新颖的“四[苯并（18-冠-5）]冠裂”（2）和两个新的“双[苯并（15-冠-5”）]冠裂（3和4）。相对于每种情况下适当的模型化合物，已经确定了它们在（i）碱金属苦味酸盐萃取到氯仿中和（ii）碱金属高氯酸盐在整个氯仿膜中的迁移中各自的选择性。所观察到的苦味酸盐萃取选择性为了使2，即，铯+ > RB + >ķ + >的Na + >锂+，强烈提示的“夹心”复合物从萃取协同其导致两个空间上邻近苯并（18-冠-6）在单元之间存在2和客用碱金属阳离子。有趣的是，相应的选择性顺序3和4表明，只有1：1金属离子冠形成醚络合物。对于块状氯仿膜，双冠裂隙和四冠裂隙显示出比模型单冠醚化合物更有效的某些碱金属高氯酸盐的传输。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00446-2
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲酰苯并-18-冠-6-醚 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2,3-<4'-(oximinomethyl)benzo>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  大环中含有 N、S 和 O 杂原子的苯并冠醚甲酰基衍生物的合成

  摘要：

  一种通过 3,4-di(2') 缩合合成 4'-bromobenzodithia-15(18)-crown-5(6) 和 4'-bromobenzodiaza-15 (18)-crown-5(6) 的方法-卤代乙氧基）溴苯与含有末端 SH 或 NHMe 基团的多氧杂烷烃。开发了合成大环中含有 N、S 和 O 杂原子的苯并冠的甲酰基衍生物的方法，该方法基于适当的溴代衍生物与 BunLi 的金属化，然后用 DMF 处理所得的有机锂中间体。获得了含有冠醚片段的苯甲醛的肟和缩氨基脲，并研究了在酸性介质中用 KNO2 处理它们转化为原始醛的情况。

  DOI：

  10.1007/bf00696971

文献信息

• Syntheses of bis- and tetra-crowned clefts and studies of their selectivities in metal ion complexation
  作者：Richard A. Bartsch、Mark D. Eley、Alan P. Marchand、Rajesh Shukla、Kaipenchery A. Kumar、G. Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00446-2

  日期：1996.7

  A novel “tetra[benzo(18-crown-6)]-crowned cleft” (2) and two new “bis[benzo(15-crown-5)]-crowned clefts” (3 and 4) have been synthesized. Their respective selectivities in (i) alkali metal picrate extraction into chloroform and (ii) alkali metal perchlorate transport across bulk chloroform membranes have been determined relative to those of appropriate model compounds in each case. The observed picrate

  合成了一种新颖的“四[苯并（18-冠-5）]冠裂”（2）和两个新的“双[苯并（15-冠-5”）]冠裂（3和4）。相对于每种情况下适当的模型化合物，已经确定了它们在（i）碱金属苦味酸盐萃取到氯仿中和（ii）碱金属高氯酸盐在整个氯仿膜中的迁移中各自的选择性。所观察到的苦味酸盐萃取选择性为了使2，即，铯+ > RB + >ķ + >的Na + >锂+，强烈提示的“夹心”复合物从萃取协同其导致两个空间上邻近苯并（18-冠-6）在单元之间存在2和客用碱金属阳离子。有趣的是，相应的选择性顺序3和4表明，只有1：1金属离子冠形成醚络合物。对于块状氯仿膜，双冠裂隙和四冠裂隙显示出比模型单冠醚化合物更有效的某些碱金属高氯酸盐的传输。
• Synthesis of formyl derivatives of benzocrown ethers containing N, S, and O heteroatoms in the macrocycle
  作者：S. P. Gromov、O. A. Fedorova、A. I. Vedernikov、V. V. Samoshin、N. S. Zefirov、M. V. Alfimov

  DOI：10.1007/bf00696971

  日期：1995.1

  A method for the synthesis of 4′-bromobenzodithia-15(18)-crown-5(6) and 4′-bromobenzodiaza-15 (18)-crown-5(6) by condensation of 3,4-di(2′-haloethoxy)bromobenzene with polyoxaalkanes containing terminal SH or NHMe groups was suggested. The method for the synthesis of formyl derivatives of benzocrowns containing N, S, and O heteroatoms in the macrocycle based on the metallation of appropriate bromo

  一种通过 3,4-di(2') 缩合合成 4'-bromobenzodithia-15(18)-crown-5(6) 和 4'-bromobenzodiaza-15 (18)-crown-5(6) 的方法-卤代乙氧基）溴苯与含有末端 SH 或 NHMe 基团的多氧杂烷烃。开发了合成大环中含有 N、S 和 O 杂原子的苯并冠的甲酰基衍生物的方法，该方法基于适当的溴代衍生物与 BunLi 的金属化，然后用 DMF 处理所得的有机锂中间体。获得了含有冠醚片段的苯甲醛的肟和缩氨基脲，并研究了在酸性介质中用 KNO2 处理它们转化为原始醛的情况。