5-丁基-1H-吡咯-2-甲醛 | 121643-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-丁基-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 5-butyl-2-pyrrolecarbaldehyde
• 英文别名: 5-n-butylpyrrole-2-carboxaldehyde；2-butyl-5-formylpyrrole；5-butyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 121643-38-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD18810181
• 分子量: 151.208
• InChiKey: IDKUCMMWOOJXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丁基-1H-吡咯-2-甲醛 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,6R,8aS)-3-butyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  N-（2-链烯基）-2-吡咯甲醛的分子内环内加成的硝酮的区域化学方面。吡咯嗪和吲哚并嗪衍生物的竞争产品

  摘要：

  系统地研究了衍生自一系列N-（2-烯基）-2-吡咯甲醛（2）的不饱和亚硝基的分子内环加成反应。就稠密和桥环区域异构体的竞争性形成而言，已观察到明显的取代作用。两种环加合物的进一步详细说明分别给出了吡咯嗪和吲哚并嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00785-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Butyryl-pyrrol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 5-丁基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  熵混合允许在纯净的BODIPY薄膜中进行单体吸收。

  摘要：

  分子间相互作用在材料化学中起着至关重要的作用，因为它们决定着薄膜的形态。有机染料薄膜的光物理性质对局部环境高度敏感，因此已投入大量精力来设计有机薄膜的形态。增溶的侧链可以成功地在空间上分离发色团，减少有害的分子间相互作用。但是，该策略也显着降低了可达到的染料浓度。在这里，合成了五种在α位含有小烷基链的BODIPY衍生物，并对其进行了光物理表征。通过混合两种或多种衍生物，熵的增加会减少聚集，因此会产生具有极高染料浓度的薄膜，并且 同时几乎像溶液一样具有吸收特性。这样的薄膜被放置在光学腔内，并且通过达到的染料浓度和薄膜的清晰吸收特性，证明了所实现的系统达到了强激子-光子耦合机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202002463

文献信息

• Entropic Mixing Allows Monomeric‐Like Absorption in Neat BODIPY Films
  作者：Clara Schäfer、Jürgen Mony、Thomas Olsson、Karl Börjesson

  DOI：10.1002/chem.202002463

  日期：2020.11.11

  achievable dye concentration. Here, five BODIPY derivatives containing small alkyl chains in the α‐position were synthesized and photophysically characterized. By blending two or more derivatives, the increase in entropy reduces aggregation and therefore produces films with extreme dye concentration and, at the same time almost solution like absorption properties. Such a film was placed inside an optical cavity

  分子间相互作用在材料化学中起着至关重要的作用，因为它们决定着薄膜的形态。有机染料薄膜的光物理性质对局部环境高度敏感，因此已投入大量精力来设计有机薄膜的形态。增溶的侧链可以成功地在空间上分离发色团，减少有害的分子间相互作用。但是，该策略也显着降低了可达到的染料浓度。在这里，合成了五种在α位含有小烷基链的BODIPY衍生物，并对其进行了光物理表征。通过混合两种或多种衍生物，熵的增加会减少聚集，因此会产生具有极高染料浓度的薄膜，并且 同时几乎像溶液一样具有吸收特性。这样的薄膜被放置在光学腔内，并且通过达到的染料浓度和薄膜的清晰吸收特性，证明了所实现的系统达到了强激子-光子耦合机制。
• Lithiated Azafulvenes by Halogen/Metal Interchange of Brominated 6-(Diisopropylamino)-1-azafulvene Derivatives. Novel synthesis of 5-mono- and 4,5-disubstituted 1H-pyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Brian L. Bray、Petr Hess、Joseph M. Muchowski、Markus E. Scheller

  DOI：10.1002/hlca.19880710823

  日期：1988.12.14

  The first known lithiated 1-azafulvene derivatives were generated by low-temperature halogen/metal interchange, with t-BuLi, from the corresponding brominated 6-diisopropylamino compounds 3b and 12. These Li species reacted with sundry eletrophilic reagents to give products which, on basic hydrolysis, were converted into 5-mono- or 4,5-disubstituted pyrrole-2-carbaldehydes 10 and 16, respectively.

  通过低温卤素/金属与t -BuLi的交换，从相应的溴化6-二异丙基氨基化合物3b和12生成了第一个已知的锂化1-氮杂富烯衍生物。这些Li物种与各种电子亲和试剂反应，生成的产品经碱性水解后分别转化为5-单-或4,5-二取代的吡咯-2-甲醛10和16。
• Berthiaume, Sylvie L.; Bray, Brian L.; Hess, Petr, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 5, p. 675 - 684
  作者：Berthiaume, Sylvie L.、Bray, Brian L.、Hess, Petr、Liu, Yanzhou、Maddox, Michael L.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BRAY, BRIAN L.;HESS, PETR;MUCHOWSKI, JOSEPH M.;SCHELLER, MARKUS E., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 8, C. 2053-2057
  作者：BRAY, BRIAN L.、HESS, PETR、MUCHOWSKI, JOSEPH M.、SCHELLER, MARKUS E.

  DOI：——

  日期：——
• US5338854A
  申请人：——

  公开号：US5338854A

  公开（公告）日：1994-08-16