(4aα,8aβ,9aα,10aβ)-tetradecahydro-10-methylacridine | 16726-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aα,8aβ,9aα,10aβ)-tetradecahydro-10-methylacridine
• 英文别名: (4aR,8aR,9aR,10aR)-10-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a,10a-dodecahydro-1H-acridine
• CAS: 16726-26-4；24506-22-7；26432-23-5；30462-82-9；114544-11-5；114544-14-8
• 化学式: C₁₄H₂₅N
• 分子量: 207.359
• InChiKey: QSBOLGXNGSHMEK-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aα,8aβ,9aα,10aβ)-tetradecahydro-10-methylacridine 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4aα,8aβ,9aα,10aβ)-tetradecahydro-10-nitrosoacridine
  参考文献：
  名称：

  Hydroacridines XVIII [1]. Synthesis and NMR Spectroscopic Investigation of(4aα,8aβ,9aα,10aβ)-Tetradecahydroacridine and Some of its Derivatives

  摘要：

  The reductive amination of (R*,R*)-2,2'-methylene-bis-cyclohexanone (1) with methylamine and potassium borohydride affords a mixture of (4a alpha,8a beta,9a alpha,10a beta)- and (4a alpha,8a alpha,9a beta,10a alpha)-tetradecahydro-10-methylacridine (2, 3) in a ratio of approximately 1.3:1 in 57% overall yield. By N-demethylation of 2, via the N-nitrosamine 4 the first synthesis of (4a alpha,8a beta,9a alpha,10a beta)-tetradecahydroacridine (5) could be performed. The relative configurations and conformations of compounds 2-5 as well as the barrier of conformational inversion of 5(Delta G(300)(#), = 55.5 +/- 0.4kJ.mol(-1)) were determined by NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/pl00000108
• 作为产物：
  描述：

  threo-2,2'-Dioxo-dicyclohexylmethan 、 甲胺 生成 (4aα,8aβ,9aα,10aβ)-tetradecahydro-10-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  KRIVENKO, A. P.;NIKOLAEVA, T. G.;YUDOVICH, L. M.;KOMYAGIN, N. T.;YANOVSKI+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 12, 1645-1650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potmischil, Francisc; Dobrinescu, Claudiu; Nicolescu, Alina, Revue Roumaine de Chimie, 2012, vol. 57, # 2, p. 95 - 99
  作者：Potmischil, Francisc、Dobrinescu, Claudiu、Nicolescu, Alina、Deleanu, Calin

  DOI：——

  日期：——
• Saturated nitrogen-containing heterocycles. 13. Perhydroacridines. Synthesis and stereochemistry
  作者：A. P. Kriven'ko、T. G. Nikolaeva、L. M. Yudovich、N. T. Komyagin、A. I. Yanovskii、Yu. T. Struchkov、V. G. Kharchenko

  DOI：10.1007/bf00472257

  日期：1987.12