anti-2,3-difluorobutane-1,4-diol | 2105-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: anti-2,3-difluorobutane-1,4-diol
• 英文别名: meso-2,3-difluorobutane-1,4-diol；(2S,3R)-2,3-difluorobutane-1,4-diol
• CAS: 2105-85-3
• 化学式: C₄H₈F₂O₂
• 分子量: 126.103
• InChiKey: KOSDEAOWYAXZJO-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-2,3-difluorobutane-1,4-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到anti-4-tert-butyldimethylsilanyloxy-2,3-difluorobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystallographic analysis of meso-2,3-difluoro-1,4-butanediol and meso-1,4-dibenzyloxy-2,3-difluorobutane

  摘要：

  本文描述了从（Z）-丁-2-烯二醇经过5步合成大规模的meso-2,3-二氟-1,4-丁二醇的方法。二醇及其相应的苄基醚的晶体学分析表明，邻二氟基团呈现反式构象。二醇的单硅化反应收率高，但所有试图通过烷基格氏试剂和乙炔核苷的加成来实现链延伸的尝试均失败。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.62
• 作为产物：
  描述：

  anti-1,4-bis(benzyloxy)-2,3-difluorobutane 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到anti-2,3-difluorobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystallographic analysis of meso-2,3-difluoro-1,4-butanediol and meso-1,4-dibenzyloxy-2,3-difluorobutane

  摘要：

  本文描述了从（Z）-丁-2-烯二醇经过5步合成大规模的meso-2,3-二氟-1,4-丁二醇的方法。二醇及其相应的苄基醚的晶体学分析表明，邻二氟基团呈现反式构象。二醇的单硅化反应收率高，但所有试图通过烷基格氏试剂和乙炔核苷的加成来实现链延伸的尝试均失败。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.62

文献信息

• The synthesis of the 2,3-difluorobutan-1,4-diol diastereomers
  作者：Robert Szpera、Nadia Kovalenko、Kalaiselvi Natarajan、Nina Paillard、Bruno Linclau

  DOI：10.3762/bjoc.13.280

  日期：——

  The diastereoselective synthesis of fluorinated building blocks that contain chiral fluorine substituents is of interest. Here we describe optimisation efforts in the synthesis of anti-2,3-difluorobutane-1,4-diol, as well as the synthesis of the corresponding syn-diastereomer. Both targets were synthesised using an epoxide opening strategy.

  含有手性氟取代基的氟化结构单元的非对映选择性合成是令人感兴趣的。在这里，我们描述了抗 2,3-二氟丁烷-1,4-二醇的合成以及相应的顺式非对映体的合成中的优化工作。这两个目标都是使用环氧化物开放策略合成的。
• Synthesis and crystallographic analysis of <i>meso</i>-2,3-difluoro-1,4-butanediol and <i>meso</i>-1,4-dibenzyloxy-2,3-difluorobutane
  作者：Bruno Linclau、Leo Leung、Jean Nonnenmacher、Graham Tizzard

  DOI：10.3762/bjoc.6.62

  日期：——

  A large-scale synthesis of meso-2,3-difluoro-1,4-butanediol in 5 steps from (Z)-but-2-enediol is described. Crystallographic analysis of the diol and the corresponding benzyl ether reveals an anti conformation of the vicinal difluoride moiety. Monosilylation of the diol is high-yielding but all attempts to achieve chain extension through addition of alkyl Grignard and acetylide nucleophiles failed.

  本文描述了从（Z）-丁-2-烯二醇经过5步合成大规模的meso-2,3-二氟-1,4-丁二醇的方法。二醇及其相应的苄基醚的晶体学分析表明，邻二氟基团呈现反式构象。二醇的单硅化反应收率高，但所有试图通过烷基格氏试剂和乙炔核苷的加成来实现链延伸的尝试均失败。