4-methylphenyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1314746-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methylphenyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-thioglucopyranoside；4-Methylphenyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 1314746-45-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅S
• 分子量: 466.598
• InChiKey: CMPHJTPHHUQFTQ-ACFIUOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  菠萝苷和相关含大双内酯的鼠李糖脂的全合成、分离、表面活性剂性质和生物学评价

  摘要：

  鼠李糖脂是一类特殊的微生物表面活性剂，具有巨大的生物技术和治疗潜力。然而，它们在工业水平上的开发受到阻碍，因为它们主要由机会病原体铜绿假单胞菌产生。非人类致病细菌Pantoea ananatis是含有葡萄糖而不是鼠李糖残基的鼠李糖脂样代谢物的替代生产者。在此，我们介绍了菠萝苷 A（一种含 15 元大双内酯的糖脂）和菠萝苷 B（其开链同源物）从菠萝有机提取物中的分离、结构表征和全合成。Ananatoside A 通过三种替代途径合成，涉及分子内糖基化、化学大内酯化或 Ananatoside B 的直接酶促转化。一系列非对映异构纯的 (1→2)、(1→3) 和 (1→4)-还通过分子内糖基化合成了大环内酯化鼠李糖脂，并使用分子建模与 NMR 研究结合解决了它们的异头构型和环构象。我们表明，菠萝苷 B 是一种比其大环内酯对应物更有效的表面活性剂。我们提供的证据表明，鼠李糖脂的大环内酯化增强了其细

  DOI：

  10.1039/d1sc01146d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基1-硫代-2,3,4,6-四-O-(三甲基硅烷基)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-methylphenyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蛋白聚糖四糖连接区合成的一锅策略。

  摘要：

  通过一锅法从甲硅烷基化的单糖衍生物合成了与蛋白聚糖的连接区域相对应的连接有连接剂的四糖。区域选择性一锅保护方案被用于生成必要的单糖结构单元，而立体选择性一锅糖基化方法被用于组装四糖骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200192d

文献信息

• Regioselective one-pot protection, protection–glycosylation and protection–glycosylation–glycosylation of carbohydrates: a case study with<scp>d</scp>-glucose
  作者：Teng-Yi Huang、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1039/c3ob42097c

  日期：——

  carbohydrate synthesis. With the tetra-trimethylsilylated 4-methylphenyl thioglucoside as the starting material, we herein show the one-pot preparations of diols, triols and fully protected derivatives of thioglucosides, and, more importantly, we generated building blocks in situ that effectively acted as glycosyl donors and glycosyl acceptors for further coupling with other monosaccharide building blocks

  定义良好的低聚糖是评估结构与活性之间的关系以破译碳水化合物在各种生理过程中的作用的重要要求。这些寡糖主要通过化学合成获得，尽管近年来取得了许多进步，但是这仍然是一项艰巨的任务。我们先前公开了一种组合的和区域选择性的一锅保护策略，以减少与碳水化合物合成相关的工作量和浪费。以四-三甲基甲硅烷基化的4-甲基苯基硫代葡糖苷为起始原料，我们在此显示了一锅制备的二醇，三醇和硫代葡糖苷的完全保护衍生物，更重要的是，我们就地生成了结构单元有效地充当糖基供体和糖基受体，以进一步与其他单糖结构单元偶联。我们的一锅法保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化方法利用了硫糖苷供体之间的可感知反应性差异，可方便地提供二糖和三糖骨架以及最近发现的来自Petrotoga物种的两个嗜热细菌的相容性溶质的骨架。所证明的方案是减少碳水化合物合成中的大量工作并有效递送糖构建体以用于糖生物学的其他领域的又一步。
• Synthesis of 3-O-sulfonated heparan sulfate octasaccharides that inhibit the herpes simplex virus type 1 host–cell interaction
  作者：Yu-Peng Hu、Shu-Yi Lin、Cheng-Yen Huang、Medel Manuel L. Zulueta、Jing-Yuan Liu、Wen Chang、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1038/nchem.1073

  日期：2011.7

  understanding of these interactions requires the chemical synthesis of such oligosaccharides, but this remains challenging. Here, we present a convenient approach for the synthesis of two irregular 3-O-sulfonated heparan sulfate octasaccharides, making use of a key disaccharide intermediate to acquire different building blocks for the oligosaccharide chain assembly. Despite substantial structural differences

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。
• Total Synthesis of a Chimeric Glycolipid Bearing the Partially Acetylated Backbone of Sponge-Derived Agminoside E
  作者：Kevin Muru、Maude Cloutier、Arianne Provost-Savard、Sabrina Di Cintio、Océane Burton、Justin Cordeil、Marie-Christine Groleau、Jean Legault、Eric Déziel、Charles Gauthier

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01907

  日期：2021.11.5

  We describe the total synthesis of a chimeric glycolipid bearing both the partially acetylated backbone of sponge-derived agminoside E and the (R)-3-hydroxydecanoic acid chain of bacterial rhamnolipids. The branched pentaglucolipid skeleton was achieved using a [3 + 2] disconnection approach. The β-(1 → 2) and β-(1 → 4)-glycosidic bonds were synthesized through a combination of NIS/Yb(OTf)3- and TMSOTf-mediated

  我们描述了一种嵌合糖脂的全合成过程，该糖脂具有海绵衍生的 agminoside E 的部分乙酰化主链和细菌鼠李糖脂的 ( R )-3-羟基癸酸链。使用 [3 + 2] 断开方法实现了支链五糖脂骨架。β-(1 → 2) 和 β-(1 → 4)-糖苷键是通过结合 NIS/Yb(OTf) 3 - 和 TMSOTf 介导的硫代甲苯基立体选择性糖基化，N-苯基三氟乙酰亚胺酯和三氯乙酰亚胺酯供体。后期五乙酰化，（2-叠氮甲基）苯甲酰基的施陶丁格还原，然后连续流动微流体氢解完成了结构简化的糖脂的全合成，其聚糖部分的部分乙酰化模式与agminoside E相同。我们的研究为海绵来源的agminosides的全合成和了解它们在海绵中的生物学功能奠定了基础。
• Tunable Strategy for the Asymmetric Synthesis of Sulfoglycolipids from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>To Elucidate the Structure and Immunomodulatory Property Relationships
  作者：Soumik Mondal、Chieh‐Jen Tseng、Janet Jia‐Yin Tan、Ding‐Yuan Lin、Hsien‐Ya Lin、Jui–Hsia Weng、Chun‐Hung Lin、Kwok‐Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/anie.202212514

  日期：2023.1.2

  A tunable asymmetric strategy for the synthesis of sulfoglycolipids (SGLs) was developed. The strategy features a suite of asymmetrically protected trehaloses for acylation and sulfation. A practical synthetic route was explored for the preparation of polydeoxypropionate fatty acids, which together with the trehaloses enabled the synthesis of different classes of SGLs for immunological studies.

  开发了一种用于合成磺基糖脂 (SGL) 的可调谐不对称策略。该策略具有一套用于酰化和硫酸化的不对称保护海藻糖。探索了一种实用的合成路线来制备聚脱氧丙酸脂肪酸，它与海藻糖一起能够合成不同类别的 SGL 用于免疫学研究。
• Acyl and Silyl Group Effects in Reactivity-Based One-Pot Glycosylation: Synthesis of Embryonic Stem Cell Surface Carbohydrates Lc₄ and IV²Fuc-Lc₄
  作者：Yun Hsu、Xin-An Lu、Medel Manuel L. Zulueta、Chih-Ming Tsai、Kuo-I Lin、Shang-Cheng Hung、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja300284x

  日期：2012.3.14

  Relative reactivity evaluations showed the graded arming of toluenyl thioglucosides by variously positioned silyl groups but not by their acyl counterparts. These findings were applied in reactivity-based one-pot assembly of linker-attached Lc(4) and IV(2)Fuc-Lc(4), which are components of human embryonic stem cell surface. The sugar-galectin-1 binding was also examined.