4-methylphenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1259930-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 1259930-27-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅S
• 分子量: 376.474
• InChiKey: BYUCZXIAGLNWDN-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67 mg的产率得到4-methylphenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性一锅保护，碳水化合物的保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化：d-葡萄糖的案例研究†

  摘要：

  定义良好的低聚糖是评估结构与活性之间的关系以破译碳水化合物在各种生理过程中的作用的重要要求。这些寡糖主要通过化学合成获得，尽管近年来取得了许多进步，但是这仍然是一项艰巨的任务。我们先前公开了一种组合的和区域选择性的一锅保护策略，以减少与碳水化合物合成相关的工作量和浪费。以四-三甲基甲硅烷基化的4-甲基苯基硫代葡糖苷为起始原料，我们在此显示了一锅制备的二醇，三醇和硫代葡糖苷的完全保护衍生物，更重要的是，我们就地生成了结构单元有效地充当糖基供体和糖基受体，以进一步与其他单糖结构单元偶联。我们的一锅法保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化方法利用了硫糖苷供体之间的可感知反应性差异，可方便地提供二糖和三糖骨架以及最近发现的来自Petrotoga物种的两个嗜热细菌的相容性溶质的骨架。所证明的方案是减少碳水化合物合成中的大量工作并有效递送糖构建体以用于糖生物学的其他领域的又一步。

  DOI：

  10.1039/c3ob42097c
• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以53 mg的产率得到4-methylphenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性一锅保护，碳水化合物的保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化：d-葡萄糖的案例研究†

  摘要：

  定义良好的低聚糖是评估结构与活性之间的关系以破译碳水化合物在各种生理过程中的作用的重要要求。这些寡糖主要通过化学合成获得，尽管近年来取得了许多进步，但是这仍然是一项艰巨的任务。我们先前公开了一种组合的和区域选择性的一锅保护策略，以减少与碳水化合物合成相关的工作量和浪费。以四-三甲基甲硅烷基化的4-甲基苯基硫代葡糖苷为起始原料，我们在此显示了一锅制备的二醇，三醇和硫代葡糖苷的完全保护衍生物，更重要的是，我们就地生成了结构单元有效地充当糖基供体和糖基受体，以进一步与其他单糖结构单元偶联。我们的一锅法保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化方法利用了硫糖苷供体之间的可感知反应性差异，可方便地提供二糖和三糖骨架以及最近发现的来自Petrotoga物种的两个嗜热细菌的相容性溶质的骨架。所证明的方案是减少碳水化合物合成中的大量工作并有效递送糖构建体以用于糖生物学的其他领域的又一步。

  DOI：

  10.1039/c3ob42097c

文献信息

• Novel cyclization of bis-Boc-guanidines: expeditive traceless synthesis of 1,3,5-oxadiazinones under microwave conditions
  作者：Gorakh S. Yellol、Tsai-Wen Chung、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c0cc03519j

  日期：——

  A novel intramolecular cyclization was discovered during the reaction of soluble polymer supported bis-Boc-guanidines with amines under microwave irradiation, leading to an oxadiazinone skeleton. The cyclized polymer conjugates have been further utilized to generate substituted 1,3,5-oxadiazinones by a traceless synthesis.

  在微波辐照下，可溶性聚合物支持的双Boc胍与胺反应过程中发现了新颖的分子内环化反应，从而形成了一个二嗪酮骨架。通过一种无痕迹合成法，这些环化的聚合物衍生物进一步被用于产生取代的1,3,5-二嗪酮。
• Ultrasonication-assisted spray ionization mass spectrometry for on-line monitoring of organic reactions
  作者：Tsung-Yi Chen、Chin-Sheng Chao、Kwok-Kong Tony Mong、Yu-Chie Chen

  DOI：10.1039/c0cc02629h

  日期：——

  A straightforward on-line monitoring of organic reactions by ultrasonication-assisted spray ionization mass spectrometry (UASI MS) is demonstrated in this work.

  本研究展示了一种通过超声辅助喷雾电离质谱（UASI MS）对有机反应进行直接在线监测的方法。
• Regioselective one-pot protection, protection–glycosylation and protection–glycosylation–glycosylation of carbohydrates: a case study with<scp>d</scp>-glucose
  作者：Teng-Yi Huang、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1039/c3ob42097c

  日期：——

  carbohydrate synthesis. With the tetra-trimethylsilylated 4-methylphenyl thioglucoside as the starting material, we herein show the one-pot preparations of diols, triols and fully protected derivatives of thioglucosides, and, more importantly, we generated building blocks in situ that effectively acted as glycosyl donors and glycosyl acceptors for further coupling with other monosaccharide building blocks

  定义良好的低聚糖是评估结构与活性之间的关系以破译碳水化合物在各种生理过程中的作用的重要要求。这些寡糖主要通过化学合成获得，尽管近年来取得了许多进步，但是这仍然是一项艰巨的任务。我们先前公开了一种组合的和区域选择性的一锅保护策略，以减少与碳水化合物合成相关的工作量和浪费。以四-三甲基甲硅烷基化的4-甲基苯基硫代葡糖苷为起始原料，我们在此显示了一锅制备的二醇，三醇和硫代葡糖苷的完全保护衍生物，更重要的是，我们就地生成了结构单元有效地充当糖基供体和糖基受体，以进一步与其他单糖结构单元偶联。我们的一锅法保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化方法利用了硫糖苷供体之间的可感知反应性差异，可方便地提供二糖和三糖骨架以及最近发现的来自Petrotoga物种的两个嗜热细菌的相容性溶质的骨架。所证明的方案是减少碳水化合物合成中的大量工作并有效递送糖构建体以用于糖生物学的其他领域的又一步。