(2E)-N-(3-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)prop-2-enamide | 1150310-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-(3-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)prop-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-(3-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1150310-14-7
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃O₅
• 分子量: 373.752
• InChiKey: UZSNUUZUIILPAJ-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯-苯基)-2-氰基-乙酰胺 、 5-硝基香兰素 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到(2E)-N-(3-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  某些咖啡酸酰胺衍生物：E -2-氰基-（3-取代的苯基）丙烯酰胺的合成及生物学评价

  摘要：

  通过取代苯甲醛与氰基乙酰胺的Knoevenogal缩合反应，合成了一系列咖啡酸酰胺衍生物2-氰基-（3-取代的苯基）丙烯酰胺。通过X射线衍射分析确定化合物1f的结构为E-异构体。体外生物筛选试验表明，化合物1b对人胃癌细胞系BGC-823，人鼻咽癌细胞系KB和人肝癌细胞系BEL-7402具有明显的抑制活性，IC 50值为5.6μg/ mL，13.1μg。 / mL和12.5μg/ mL。还提出了一些初步的构效关系（SAR），这可能为进一步研究提供指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.081

文献信息

• Styrene derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0537742A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  Styrene derivatives of the following general formula (I): [R¹: cyano group, etc. R²:    (Z is hydrogen atom, halogen atom, etc.), etc., R³: hydrogen atom, hydroxy group, etc., R⁴, R⁸: hydrogen atom, halogen atom, nitro group, etc., R⁵, R⁷: hydrogen atom, hydroxy group, halogen atom, cyano group, C₁ - C₅ alkoxy group, C₁ - C₅ alkyl group, etc., R⁶: hydroxy group, etc.] or pharmaceutically acceptable salts thereof. A pharmaceutical composition useful as anticancer agent, which comprises the above compound as an essential component, is also provided.

  以下通式(I)的苯乙烯衍生物： [R¹：氰基等 R²: (Z为氢原子、卤素原子等）等、 R³：氢原子、羟基等、 R⁴、R⁸：氢原子、卤素原子、硝基等、 R⁵、R⁷：氢原子、羟基、卤素原子、氰基、C₁ - C₅烷氧基、C₁ - C₅烷基等、 R⁶：羟基等。］ 或其药学上可接受的盐类。本发明还提供了一种可用作抗癌剂的药物组合物，该组合物以上述化合物为主要成分。
• US5514711A
  申请人：——

  公开号：US5514711A

  公开（公告）日：1996-05-07
• The synthesis and biological evaluation of some caffeic acid amide derivatives: E-2-Cyano-(3-substituted phenyl)acrylamides
  作者：Wei Zhou、Hai-bo Li、Chun-nian Xia、Xian-ming Zheng、Wei-xiao Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.081

  日期：2009.4

  A series of caffeic acid amide derivatives 2-cyano-(3-substituted phenyl)acrylamides were synthesized via Knoevenogal condensation of substituted benzaldehydes with cyanoacetamides. The structure of compound 1f was determined as E-isomer by X-ray diffractive analysis. The biological screening tests in vitro showed that compound 1b has obvious inhibitory activities against human gastric carcinoma cell

  通过取代苯甲醛与氰基乙酰胺的Knoevenogal缩合反应，合成了一系列咖啡酸酰胺衍生物2-氰基-（3-取代的苯基）丙烯酰胺。通过X射线衍射分析确定化合物1f的结构为E-异构体。体外生物筛选试验表明，化合物1b对人胃癌细胞系BGC-823，人鼻咽癌细胞系KB和人肝癌细胞系BEL-7402具有明显的抑制活性，IC 50值为5.6μg/ mL，13.1μg。 / mL和12.5μg/ mL。还提出了一些初步的构效关系（SAR），这可能为进一步研究提供指导。