4,4a,5,7a-Tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4a,5,7a-Tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyran-2-one
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: OILWKRCPOVWHCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(环戊-2-烯基)-丙酸 在 palladium diacetate 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4,4a,5,7a-Tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsaturated lactones via palladium-catalyzed cyclization of alkenoic acids

  摘要：

  Acyclic and cyclic, aliphatic or aromatic, 4- or 5-alkenoic acids cyclize in high yield to 5- or 6-membered unsaturated lactones using 5 mol % Pd (OAc) 2, 2 equiv of NaOAc, and 1 atm Of O2.

  DOI：

  10.1021/jo00072a004

文献信息

• Synthesis of unsaturated lactones via palladium-catalyzed cyclization of alkenoic acids
  作者：Richard C. Larock、Timothy R. Hightower

  DOI：10.1021/jo00072a004

  日期：1993.9

  Acyclic and cyclic, aliphatic or aromatic, 4- or 5-alkenoic acids cyclize in high yield to 5- or 6-membered unsaturated lactones using 5 mol % Pd (OAc) 2, 2 equiv of NaOAc, and 1 atm Of O2.