GlcN(b1-1a)Man | 14510-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcN(b1-1a)Man
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 14510-04-4；27208-79-3；74464-56-5；74464-57-6；74464-60-1；74464-61-2；74464-62-3；74464-64-5；74464-65-6；74464-66-7；74465-00-2；74496-95-0；104068-90-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: YSVQUZOHQULZQP-FYRZUROHSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-5-Amino-2-hydroxymethyl-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-(4-chloro-benzyloxy)-6-(4-chloro-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 以82.1 mg的产率得到GlcN(b1-1a)Man
  参考文献：
  名称：

  α-D-吡喃半乳糖基和α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的合成及其糖苷键的构象

  摘要：

  海藻胺的新类似物α-D-吡喃半乳糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷通过2,3,4,6-四-O-(对氯苄基)-α的糖基化合成-D-吡喃半乳糖与 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilinino)-α-D-glupyranosyl bromide，在苯中使用高氯酸银和三苄胺，然后进行色谱分离以及随后去除保护基团。类似地，合成了α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。这些 α,α-二糖的糖苷键的构象与它们异头碳的 13C 化学位移有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2728

文献信息

• Mannobiose derivatives
  申请人：MEITO SANGYO CO., LTD.

  公开号：EP0285178A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  Novel mannobiose derivative represented by the general formula [I]: wherein groups of R₁ to R₅ each represents -OH, -OR₆, -NHR₆, (R₆ represents an acyl group) or a group represented by the following formula (a), (b), (c), (d) or (e), provided that one of R₁ to R₅ represents -OR₆ or -NHR₆, one of the other 4 groups of R₁ to R₅ represents one of the groups represented by the formulae (a) to (e), and the remaining 3 groups of R₁ to R₅ represent -OH: wherein represents α or β bond are provided by the invention. These compounds give liposomes a specific affinity for Kupffer cells of liver, and can be produced industrially.

  通式[I]代表的新型甘露寡糖衍生物： 其中R₁至R₅的基团各自代表-OH、-OR₆、-NHR₆、（R₆代表酰基）或下式(a)、(b)、(c)、(d)或(e)所代表的基团、条件是 R₁ 至 R₅ 中的一个代表-OR₆ 或-NHR₆，R₁ 至 R₅ 的另外 4 个基团中的一个代表式 (a) 至 (e) 所代表的基团之一，R₁ 至 R₅ 的其余 3 个基团代表-OH： 其中代表 α 或 β 键的基团由本发明提供。 这些化合物使脂质体对肝脏的 Kupffer 细胞具有特异性亲和力，并且可以工业化生产。
• US4983725A
  申请人：——

  公开号：US4983725A

  公开（公告）日：1991-01-08