1-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 1174848-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-ethylpyrazol-4-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1174848-25-9
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O
• mdl: MFCD10699048
• 分子量: 192.141
• InChiKey: GHCNDJSHSRZDCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Burkholderia cepacia lipase immobilized on diatomaceous earth 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (R)-1-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟-1-（杂芳基）乙醇的酶催化动力学拆分：实验和对接研究

  摘要：

  开发了一种方便的方法来处理 2,2,2-三氟-1-（杂芳基）乙醇的对映体纯 (R) 和 (S) 异构体。相应外消旋混合物的酶催化动力学拆分是通过使用两步方案实现的，该方案涉及分别在洋葱伯克霍尔德菌和 CAL-B 脂肪酶（南极念珠菌脂肪酶 B）存在下的酰化和水解步骤。使用此方法可在多克规模上拆分 14 种化合物。观察到的对映选择性与分子对接实验的结果很好地相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403013
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-吡唑 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以67%的产率得到1-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  富电子吡唑的直接非催化亲电三氟乙酰化

  摘要：

  摘要 富电子的N-取代的吡唑与吡啶中的三氟乙酸酐平稳反应，以高收率形成相应的三氟甲基酮。 富电子的N-取代的吡唑与吡啶中的三氟乙酸酐平稳反应，以高收率形成相应的三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340840

文献信息

• Direct Noncatalytic Electrophilic Trifluoroacetylation of Electron-Rich Pyrazoles
  作者：Pavel Mykhailiuk、Dmytro Yarmoliuk、Viatcheslav Arkhipov、Maksym Stambirskyi、Yurii Dmytriv、Oleg Shishkin、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0033-1340840

  日期：——

  Abstract Electron-rich N-substituted pyrazoles smoothly reacted with trifluoroacetic anhydride in pyridine to form the corresponding trifluoromethyl ketones in good yields. Electron-rich N-substituted pyrazoles smoothly reacted with trifluoroacetic anhydride in pyridine to form the corresponding trifluoromethyl ketones in good yields.

  摘要 富电子的N-取代的吡唑与吡啶中的三氟乙酸酐平稳反应，以高收率形成相应的三氟甲基酮。 富电子的N-取代的吡唑与吡啶中的三氟乙酸酐平稳反应，以高收率形成相应的三氟甲基酮。
• Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution of 2,2,2-Trifluoro-1-(heteroaryl)ethanols: Experimental and Docking Studies
  作者：Olexandr V. Kucher、Anastasiya O. Kolodiazhnaya、Oleg B. Smolii、Dmytro V. Prisuazhnyk、Katerina A. Tolmacheva、Olga A. Zaporozhets、Yurii S. Moroz、Pavel K. Mykhailiuk、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1002/ejoc.201403013

  日期：2014.12

  A convenient approach towards enantiopure (R) and (S) isomers of 2,2,2-trifluoro-1-(heteroaryl)ethanols was developed. The enzyme-catalyzed kinetic resolution of the corresponding racemic mixtures was achieved by using a two-step protocol that involved an acylation and a hydrolysis step in the presence of Burkholderia cepacia and CAL-B lipase (Candida antarctica lipase B), respectively. Fourteen compounds

  开发了一种方便的方法来处理 2,2,2-三氟-1-（杂芳基）乙醇的对映体纯 (R) 和 (S) 异构体。相应外消旋混合物的酶催化动力学拆分是通过使用两步方案实现的，该方案涉及分别在洋葱伯克霍尔德菌和 CAL-B 脂肪酶（南极念珠菌脂肪酶 B）存在下的酰化和水解步骤。使用此方法可在多克规模上拆分 14 种化合物。观察到的对映选择性与分子对接实验的结果很好地相关。