(E)-3-(4-Chloro-phenyl)-1-m-tolyl-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-Chloro-phenyl)-1-m-tolyl-propenone
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: NXXKVQLJBJHFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Chloro-phenyl)-1-m-tolyl-propenone 、 丙二酸二乙酯 在 bis(diisopropylamino)cyclopropenium tetraphenylborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到diethyl 2-(1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-(m-tolyl)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  在共轭加成反应中探索作为非共价布朗斯台德碱催化剂的双（氨基）环丙烯基†

  摘要：

  在碳亲核体向p -QMs的1,6-共轭加成中，双-（氨基）环丙烯基已被用作非共价布朗斯台德碱催化剂。该协议使得可以以良好的产率获得不对称的二芳基甲烷和三芳基甲烷。此外，还在将碳亲核试剂的1，4-共轭加成至烯酮体系中探索了该催化剂。

  DOI：

  10.1039/c7ob02882b
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 3-甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-Chloro-phenyl)-1-m-tolyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  吲哚系吡唑啉衍生物作为靶向拓扑异构酶 IIα 的抗癌剂的合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  我们在此报告了一系列新的吲哚系吡唑啉衍生物作为有效的抗癌剂。通过常规以及微波辐照合成方法设计和合成了总共 12 种化合物。后一种方法导致反应持续时间的显着减少以及产率的提高。所有合成的衍生物 ( 7a-7l ) 都评估了它们对 A431、HeLa 和 MDAMB-231 细胞系的细胞毒活性。化合物7a和7b在该系列中被发现最有效，与标准药物多柔比星相比，它们对 A431 细胞系的 IC 50值分别为 3.17 和 5.16 µM。化合物7a和7b显着抑制 A431 细胞的集落形成、迁移和 S 期细胞周期停滞。此外，化合物7a以剂量依赖的方式调节凋亡蛋白的表达，导致 procaspase 3/9、抗凋亡蛋白 Bcl-xL 的下调和促凋亡蛋白 Bax 的上调。拓扑异构酶抑制实验证实化合物7a和7b能显着抑制拓扑异构酶IIα。化合物7a和7b的体内口服急性毒性表明与多柔比星相比，这两种化合物都是

  DOI：

  10.1002/ddr.21976

文献信息

• A Novel Series of 3,4-Disubstituted Dihydropyrazoles: Synthesis and Evaluation for MAO Enzyme Inhibition
  作者：Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Simona Distinto、Matilde Yañez、Dolores Viña、Manuel Lamela、Elias Maccioni

  DOI：10.1002/jhet.1072

  日期：2013.2

  In this study, the authors have designed and synthesized a novel series of 3-acyl-4-aryl-4,5-dihydropyrazoles, with the aim to obtain new potential scaffolds for the inhibition of both isoforms of monoamine oxidase (MAO) enzyme. The synthetic pathway to these compounds includes as a key step the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazomethane with a chalcone. All the compounds were fully characterized

  在这项研究中，作者设计并合成了一系列新的3-酰基-4-芳基-4,5-二氢吡唑类化合物，目的是获得新的抑制单胺氧化酶（MAO）两种同工型的潜在支架。这些化合物的合成途径包括关键步骤：重氮甲烷与1,3-偶极甲烷的1,3-偶极环加成反应。查尔酮。所有化合物均通过光谱和分析数据充分表征，并显示出对MAO A的特异性抑制作用。
• Levai, Albert; Cziaky, Zoltan; Jeko, Jozsef, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1091 - 1096
  作者：Levai, Albert、Cziaky, Zoltan、Jeko, Jozsef、Szabo, Zoltan

  DOI：——

  日期：——