5-三氟甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 | 952182-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-三氟甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 952182-25-1
• 化学式: C₇H₆F₃NO₂
• mdl: MFCD09841653
• 分子量: 193.125
• InChiKey: PQFWTUPLKUNQPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三氟甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 2-methyl-8-(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo-[1,2-d][1,2,4]thiadiazepin-5-ol 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,4-噻二氮杂骨架的熔融合成的杜鹃花合成方法

  摘要：

  摘要 已经开发了通过碱基促进方案与1,2,4-噻二氮杂骨架融合的杜鹃花的合成方法。1 H -Azole-2-羧酸盐和N-（氯甲基）-N-甲基甲磺酰胺被用作一锅法和两步反应序列中的歧义结构单元。研究了所获得的杜鹃花与胺，肼，DMFDMA和NaBH 4的反应的化学行为。在合成新的吡唑和嘧啶杂环中，利用了来自氮杂苏丹草的烯胺基酮。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707405
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 三氟碘甲烷 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到5-三氟甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,4-噻二氮杂骨架的熔融合成的杜鹃花合成方法

  摘要：

  摘要 已经开发了通过碱基促进方案与1,2,4-噻二氮杂骨架融合的杜鹃花的合成方法。1 H -Azole-2-羧酸盐和N-（氯甲基）-N-甲基甲磺酰胺被用作一锅法和两步反应序列中的歧义结构单元。研究了所获得的杜鹃花与胺，肼，DMFDMA和NaBH 4的反应的化学行为。在合成新的吡唑和嘧啶杂环中，利用了来自氮杂苏丹草的烯胺基酮。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707405

文献信息

• Solid‐State Radical C−H Trifluoromethylation Reactions Using Ball Milling and Piezoelectric Materials
  作者：Yadong Pang、Joo Won Lee、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202009844

  日期：2020.12.7

  The application of piezoelectricity for the generation of trifluoromethyl (CF3) radicals is reported together with the development of a method for the mechanochemical C−H trifluoromethylation of aromatic compounds. As compared to conventional solution‐based approaches, this mechanoredox C−H trifluoromethylation enables cleaner and more sustainable access to a wide range of trifluoromethylated N‐heterocycles

  伴随着压电技术在产生三氟甲基（CF 3）自由基方面的应用，以及对芳香族化合物CHH三氟甲基化的机械化学方法的开发，已有报道。与传统的基于解决方案的方法相比，这种机械的CH三氟甲基化可以更清洁，更可持续地访问各种三氟甲基化的N-杂环和肽，它们是现代药物发现中的重要结构图案。因此，这项研究代表了机械氧化还原系统在医学和药学领域未来应用的重要里程碑。
• Simple Photo-Induced Trifluoromethylation of Aromatic Rings
  作者：Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima、Yuta Ito、Takafumi Ide、Shuya Masuda

  DOI：10.1055/s-0037-1609759

  日期：2018.8

  trifluoromethylation of various aromatic compounds with Umemoto reagent II (2,8-difluoro-5-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium triflate) proceeded in moderate to good yields under simple photo-irradiation conditions without any catalyst, additive, or activator. UV-Vis and NMR spectral analyses indicated that pre-formation of an electron donor-acceptor complex between the trifluoromethylating

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 用梅本试剂II（2,8-二氟-5-（三氟甲基）-5 H-二苯并[ b，d ]噻吩-5-三氟甲磺酸盐）进行的各种芳族化合物的三氟甲基化在简单的光照射下以中等至良好的产率进行没有任何催化剂，添加剂或活化剂的条件。UV-Vis和NMR光谱分析表明，如先前研究中所述，在三氟甲基化试剂和底物之间预先形成电子供体-受体配合物对于生成三氟甲基自由基不是必需的。相反，自由基似乎是通过梅本试剂的简单光活化而形成的。 用梅本试剂II（2,8-二氟-5-（三氟甲基）-5 H-二苯并[ b，d ]噻吩-5-三氟甲磺酸盐）进行的各种芳族化合物的三氟甲基化在简单的光照射下以中等至良好的产率进行没有任何催化剂，添加剂或活化剂的条件。UV-Vis和NMR光谱分析表明，如先前研究中所述，在三氟甲基化试剂和底物之间预先形成电子供体-受体配合物对于生成三
• Exploring the Structure and Performance of Cd–Chalcogenide Photocatalysts in Selective Trifluoromethylation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Jeremy A. Bau、Mayur Rahul Taksande、Muhammad Qureshi、Kazuhiro Takanabe、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.1c04053

  日期：2021.12.17

  their increased photocatalytic activity toward trifluoromethylation with various substrates, such as (hetero)arenes and vinylic amides/acids, via addition, cyclization, and decarboxylation under visible light. The economic significance of this strategy is also highlighted through the scalable synthesis of biologically active molecules followed by catalyst reuse. Moreover, these catalysts are relatively

  由于催化剂的经济性和可重复使用性，非均相光氧化还原催化领域已经大幅增长并影响了有机合成。该研究报告了用 Cd-硫族化物半导体进行自由基三氟甲基化。Cd 半导体，特别是 CdSe，是容易获得的、商业化的、可见光响应的、异质光催化剂。容易获得的 Cd 半导体，尤其是 CdSe 的潜力，通过在可见光下通过加成、环化和脱羧作用，提高了对各种底物（如（杂）芳烃和乙烯基酰胺/酸）三氟甲基化的光催化活性得到证实。通过生物活性分子的可扩展合成以及随后的催化剂再利用，也突出了该策略的经济意义。而且，
• Continuous Flow Homolytic Aromatic Substitution with Electrophilic Radicals: A Fast and Scalable Protocol for Trifluoromethylation
  作者：Júlia L. Monteiro、Paula F. Carneiro、Petteri Elsner、Dominique M. Roberge、Peter G. M. Wuts、Katherine C. Kurjan、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201604579

  日期：2017.1.1

  continuous flow radical C−C bond formation under Minisci‐type reaction conditions. The transformations are performed at or below room temperature employing hydrogen peroxide (H2O2) and dimethylsulfoxide (DMSO) as reagents in the presence of an FeII catalyst. For electron‐rich aromatic and heteroaromatic substrates, C−C bond formation proceeds satisfactorily with electrophilic radicals including .CF3

  我们报告了在Minisci型反应条件下操作简单，快速连续的流动自由基C-C键的形成。在Fe II催化剂的存在下，使用过氧化氢（H 2 O 2）和二甲基亚砜（DMSO）作为试剂，在室温或低于室温的条件下进行转化。对于富电子芳族和杂芳族底物，包括C在内的亲电子基团可以令人满意地进行C-C键的形成。CF 3，。Ç 4 ˚F 9，。CH 2 CN和。CH 2 CO 2等等 相反，电子贫乏的底物表现出最小的反应性。重要的是，使用CF 3 I和C 4 F 9 I作为试剂的三氟甲基化和九氟甲基丁基化反应在几秒钟的停留时间内就以极高的转化率快速进行了选定的底物。本方法的吸引人的特征是试剂的低成本和异常高的反应速率。将该方案直接应用到二氢麦角胺（一种复杂的麦角生物碱）中，在连续流动的微型反应器中，在0.6千克规模的反应器中，在12秒内产生了相应的三氟甲基麦角灵衍生物。二氢麦角胺的三氟甲基衍生物是用于治疗偏头痛的有前途的治疗剂。
• Graphitic Carbon Nitride Polymer as a Recyclable Photoredox Catalyst for Fluoroalkylation of Arenes
  作者：Moritz Baar、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/chem.201405505

  日期：2015.1.7

  Heterogeneous catalysis for trifluoromethylations and perfluoroalkylations has been performed. Through the usage of cheap, metal‐free and recyclable mesoporous graphitic carbon nitride (mpg‐CN) it was possible to fluoroalkylate various arenes by the reductive activation of sulfonyl chlorides with visible light. Thus, we were able to demonstrate the robustness and versatility of mpg‐CN as a photoredox

  已经进行了三氟甲基化和全氟烷基化的多相催化。通过使用廉价，无金属且可回收的中孔石墨碳氮化物（mpg-CN），可以通过可见光对磺酰氯的还原活化来对各种芳烃进行氟代烷基化。因此，我们能够证明mpg-CN作为光氧化还原催化剂的稳健性和多功能性，不仅可以分解水和激活氧气。