5-三氟甲基-3-(呋喃-2-基)-1-甲基-1H-吡唑 | 1024599-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-三氟甲基-3-(呋喃-2-基)-1-甲基-1H-吡唑
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-3-(2-furyl)-1-methylpyrazole
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-3-(fur-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazole；3-(2-furyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)1H-pyrazole；3-(Furan-2-yl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；3-(furan-2-yl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1024599-51-6
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O
• 分子量: 216.163
• InChiKey: ZFSAILNPAQQSSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三氟甲基-3-(呋喃-2-基)-1-甲基-1H-吡唑 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基-5-三氟甲基-3-吡唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN PEST CONTROL
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLINONE ET LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE DES ANIMAUX NUISIBLES

  摘要：

  本发明提供了一种适用于害虫控制的氧代噻唑酮衍生物，其化学式为（I）：其中G代表至少含有氧、氮和硫原子中的一个的5-或6-成员杂环，且该杂环可能被R3取代，但当G代表由R3取代的吡啶环且吡啶环中的氮原子相对于与氧代噻唑酮环结合的碳原子处于邻位时，与R1结合的碳原子和与R3结合的碳原子的位置各限于相对于该氮原子的邻位和间位中的任意位置；R3代表氢、卤素、硝基、氰基、C1-12烷基、C1-12卤代烷基、C1-12烷氧基、C1-12卤代烷氧基等；X代表氧或硫原子；R1代表C1-12卤代烷基、C1-12卤代烷氧基、C1-12烷氧基、苯基、苯氧基、吡啶基、苯基硫醚基、苯基亚硫醚基、苯基磺酰基等；R2代表氢、-CH2CN、C1-12烷基、C1-12卤代烷基等。

  公开号：

  WO2012025460A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-三氟甲基-3-(呋喃-2-基)-1-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN PEST CONTROL
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLINONE ET LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE DES ANIMAUX NUISIBLES

  摘要：

  本发明提供了一种适用于害虫控制的氧代噻唑酮衍生物，其化学式为（I）：其中G代表至少含有氧、氮和硫原子中的一个的5-或6-成员杂环，且该杂环可能被R3取代，但当G代表由R3取代的吡啶环且吡啶环中的氮原子相对于与氧代噻唑酮环结合的碳原子处于邻位时，与R1结合的碳原子和与R3结合的碳原子的位置各限于相对于该氮原子的邻位和间位中的任意位置；R3代表氢、卤素、硝基、氰基、C1-12烷基、C1-12卤代烷基、C1-12烷氧基、C1-12卤代烷氧基等；X代表氧或硫原子；R1代表C1-12卤代烷基、C1-12卤代烷氧基、C1-12烷氧基、苯基、苯氧基、吡啶基、苯基硫醚基、苯基亚硫醚基、苯基磺酰基等；R2代表氢、-CH2CN、C1-12烷基、C1-12卤代烷基等。

  公开号：

  WO2012025460A1

文献信息

• Improved Regioselectivity in Pyrazole Formation through the Use of Fluorinated Alcohols as Solvents: Synthesis and Biological Activity of Fluorinated Tebufenpyrad Analogs
  作者：Santos Fustero、Raquel Román、Juan F. Sanz-Cervera、Antonio Simón-Fuentes、Ana C. Cuñat、Salvador Villanova、Marcelo Murguía

  DOI：10.1021/jo800251g

  日期：2008.5.1

  The preparation of N-methylpyrazoles is usually accomplished through reaction of a suitable 1,3-diketone with methylhydrazine in ethanol as the solvent. This strategy, however, leads to the formation of regioisomeric mixtures of N-methylpyrazoles, which sometimes are difficult to separate. We have determined that the use of fluorinated alcohols such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvents dramatically increases the regioselectivity in the pyrazole formation, and we have used this modification in a straightforward synthesis of fluorinated analogs of Tebufenpyrad with acaricide activity.
• Regioselective Synthesis of Trifluoromethyl Group Substituted Pyrazole Derivatives from 1-Aryl-3,4,4,4-tetrafluoro-2-buten-1-ones
  作者：Shoji Hara、Keisuke Sano

  DOI：10.3987/com-09-s(s)26

  日期：——

  Trifluoromethyl group substituted pyrazole derivatives were prepared from hydrazines and 1-aryl-3,4,4,4-tetrafluoro-2-buten-1-ones obtained by the deoxyfluorination of beta-diketones. The reaction proceeded regioselectively and 5-aryl-3-trifluoromethyl-1 -phenyl-1H-pyrazole was obtained from phenylhydrazine. On the other hand, when methylhydrazine was used, 3-aryl-5-trifluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole was selectively formed.