5-三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶 | 187026-84-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5-((Trimethylsilyl)ethynyl)-2,2'-bipyridine；trimethyl-[2-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)ethynyl]silane
• CAS: 187026-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂Si
• 分子量: 252.391
• InChiKey: WMYBRQUKGSLPBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  339.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-benzyl-8-[(2,2'-bipyridine-5-yl)ethynyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  带有菲咯啉或联吡啶配体的嘌呤及其在 8 位的 RuII 复合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物——合成、晶体结构、电化学、量子化学计算、细胞抑制和抗病毒活性

  摘要：

  制备了一系列乙炔基-或（4-硼苯基）联吡啶和-菲咯啉作为通用结构单元，用于通过交叉偶联反应将双齿 N-配体连接到其他分子。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合得到相应的 RuII 络合物。通过乙炔基-或4-硼基苯基联吡啶和-菲咯啉与9-苄基-8-溴腺嘌呤的交叉偶联反应制备通过共轭乙炔或亚苯基连接基连接的在8位带有联吡啶或菲咯啉复合物的9-苄基腺嘌呤衍生物。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合提供了相应的 Ru 络合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物。同样的化合物也可以通过 9-苄基-8-溴腺嘌呤与炔烃和硼酸的 Ru 络合物的交叉偶联直接制备。两种方法在核酸标记的潜在应用方面进行了比较。通过 X 射线衍射确定了两种 Ru 配合物的晶体结构。用碳糊和汞电极通过循环或方波伏安法研究了带有菲咯啉或联吡啶配体和 Ru 配合物的模型嘌呤的电化学。将标题化合物的实验氧化还原电位与量子化学计算进行

  DOI：

  10.1002/ejic.200700030
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Electrochemiluminescent dinuclear Ru(II) complexes assembled with 1,1′-(1,2-ethynediyl)- or dimethlyene-bridged bis(bipyridine) ligands: Synthesis and photophysical and electrochemical properties

  摘要：

  1,2-Di(2,2'-bipyridin-5-yl) ethane (BL1) and 1,2-di(2,2'-bipyridin-5-yl)ethyne (BL2) were synthesized as new bridging ligands and coordinated to (RuL2(acetone)(2))(PF6)(2) for the preparation of various [Ru(L)(2) (BL) Ru(L)(2)](PF6)(4)-type dinuclear ruthenium complexes (where BL = BL1, BL2 and L = bpy, o-phen, DTDP). The electrochemical redox potentials, spectroscopic properties, and relative electrochemiluminescence intensity of BL1 and BL2 were characterized and compared to those of well-known tris(1,10-phenanthroline) rutheniun(II) [Ru(o-phen)(3)](PF6)(2)] complex as a reference. Dinuclear Ru(II) complexes containing the conjugated bridging ligand (BL2) showed much more intense electrochemiluminescent responses than dinuclear Ru(II) complexes with the non-conjugated bridging ligand (BL1). Among the complexes with conjugated bridging ligands, [(DTDP)(2)Ru(bpy-CC-bpy)Ru(DTDP)(2)](PF6)(4) exhibited enhanced ECL intensities as high as 3.6 times greater than that of the reference, [Ru(o-phen)(3)](PF6)(2). (C)2012 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.10.028

文献信息

• Synthesis of Pyridylsulfonium Salts and Their Application in the Formation of Functionalized Bipyridines
  作者：Vincent K. Duong、Alexandra M. Horan、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03048

  日期：2020.11.6

  arylation of pyridylsulfides with good functional group tolerance was developed. To demonstrate synthetic utility, the resulting pyridylsulfonium salts were used in a scalable transition-metal-free coupling protocol, yielding functionalized bipyridines with extensive functional group tolerance. This modular methodology permits selective introduction of functional groups from commercially available pyridyl

  开发了具有良好官能团耐受性的吡啶基硫醚的S选择性芳基化反应。为了证明其合成实用性，将所得吡啶基yl盐用于可扩展的无过渡金属偶联方案中，得到具有广泛官能团耐受性的官能化联吡啶。该模块化方法允许从可商购的吡啶基卤中选择性引入官能团，从而提供对称和不对称的2,2'-和2,3'-联吡啶。该方法的迭代应用使得能够合成具有三种不同吡啶组分的官能化的吡啶。
• Preparation, Characterization, and Photophysical Properties of <i>cis</i>- or <i>trans</i>-PtLn₂ (Ln = Nd, Eu, Yb) Arrays with 5-Ethynyl-2,2′-bipyridine
  作者：Hai-Bing Xu、Jun Ni、Kun-Jiao Chen、Li-Yi Zhang、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1021/om8005883

  日期：2008.11.10

  = Nd 2, Eu 3, Yb 4) or geometrical isomers trans-Pt(PPh3)2(C≡Cbpy)Ln(hfac)3}2 (Ln = Nd 6, Eu 7, Yb 8). As verified through 31P NMR characterization as well as determination of the structures of 1, 4, and 8 by X-ray crystallography, the cis- or trans-arranged forms around PtII centers remain unchanged in both solutions and solid states without thermal or light-induced isomerization during the reactions

  的反应的顺式-或反式-Pt（PPH 3）2氯2（PPH 3与5- [2-（三甲硅烷基）-1-乙炔基]三苯基膦=）-2,2'-联吡啶（bpyC≡CSiMe 3），得到顺式-铂（PPH 3）2（C≡Cbpy）2（1）或反式-Pt（PPH 3）2（C≡bpy）2（5）。将1或5与Ln（hfac）3（H 2 O）2结合（hfac =六氟乙酰丙酮）诱导形成相应的顺式-或反式-PtLn 2杂三核配合物顺式-Pt（PPh 3）2 （C≡Cbpy）Ln（hfac）3 } 2（Ln = Nd 2，Eu 3，Yb 4）或几何异构体反式-Pt（PPh 3）2 （C≡Cbpy）Ln（hfac）3 } 2（Ln = Nd 6，Eu 7，Yb 8）。如通过31验证P NMR表征以及所述的结构的确定1，4和8通过X射线晶体学，所述顺式-或反式周围的Pt -arranged形式II中心保持在两种溶液和固体状态不变没有热或光诱导异构化在反应期间。在360
• Preparation and properties of thienyl and 2,2′-bithienyl substituted cobalt-bis(semiquinone) valence tautomers
  作者：Thomas J. O’Sullivan、Brandon Djukic、Paul A. Dube、Martin T. Lemaire

  DOI：10.1139/v09-012

  日期：2009.4

  The synthesis and characterization of two new 2,2′-bipyridine ligands containing 3-ethynylthiophene and 3,3′-diethynyl-2,2′-bithiophene substituents is presented, along with the preparation, electronic, and magnetic properties of mono- and bimetallic cobalt-semiquinone valence tautomers containing these ligands.

  本文介绍了含有 3- 乙炔基噻吩和 3,3′- 二乙炔基-2,2′-噻吩取代基的两种新的 2,2′- 联吡啶配体的合成和表征，以及含有这些配体的单金属和双金属钴-半醌价同系物的制备、电子和磁性能。
• Lowering Electrocatalytic CO₂ Reduction Overpotential Using N-Annulated Perylene Diimide Rhenium Bipyridine Dyads with Variable Tether Length
  作者：Josh D. B. Koenig、Zachary S. Dubrawski、Keerthan R. Rao、Janina Willkomm、Benjamin S. Gelfand、Chad Risko、Warren E. Piers、Gregory C. Welch

  DOI：10.1021/jacs.1c09481

  日期：2021.10.13

  CO2 reduction; only at Eappl = −2.1 V vs Fc+/0 could Re(dmbpy) achieve the same catalytic performance, representing a 300 mV lowering in overpotential for Re(bpy-C2/4/6-NPDI). At higher overpotentials, Re(bpy-C4/6-NPDI) both outperformed Re(bpy-C2-NPDI), indicating the possibility of coinciding electrocatalytic CO2 reduction mechanisms that are dictated by tether-length and overpotential. Using UV-vis-nearIR

  我们报告了四种 N 环化苝二亚胺 (NPDI) 功能化铼联吡啶 [Re(bpy)] 超分子二元组的设计、合成和表征。Re(bpy) 支架直接连接到 NPDI 发色团 [ Re(py-C0-NPDI) ] 或通过乙基 [ Re(bpy-C2-NPDI) ]、丁基 [ Re(bpy-C4-NPDI) ] ，或己基 [ Re(bpy-C6-NPDI) ] 烷基链间隔基。在CO 2和质子源存在下进行电化学还原时，Re(bpy-C2/4/6-NPDI)均表现出显着的电流增强效果，而Re(py-C0-NPDI) 则没有。在E appl = -1.8 V vs Fc 的受控电位电解 (CPE) 实验期间+/- 0、Re(bpy-C2/4/6-NPDI)都达到了相当的活性（TON co ∼ 25）和法拉第效率（FE co ∼ 94%）。在相同的 CPE 条件下，标准催化剂 Re(dmbpy) 对电催化 CO
• Catalysis of Michael Additions by Covalently Modified G-Quadruplex DNA
  作者：Surjendu Dey、Carmen L. Rühl、Andres Jäschke

  DOI：10.1002/chem.201700632

  日期：2017.9.7

  catalysis utilizing G‐quadruplex DNA‐based artificial metalloenzymes has emerged as a new approach in the field of aqueous‐phase homogeneous catalysis. Recently, a catalytic asymmetric Michael addition employing a covalently modified G‐quadruplex in combination with CuII ions has been reported. Here we assess, by systematic chemical variation and using various spectrometric techniques, a variety of parameters

  利用基于G-四链体DNA的人工金属酶的对映选择性催化已经成为水相均相催化领域中的一种新方法。最近，催化不对称迈克尔加成使用共价修饰的G-四链体与Cu II结合离子已被报道。在这里，我们通过系统的化学变化并使用各种光谱技术来评估控制反应速率加速和立体选择性的各种参数，例如修饰的位置，四链体的拓扑结构，配体的性质，配体与DNA之间的连接子，一价离子的化学特性和过渡金属络合物。与在位置12（dU12）衍生的DNA链相比，在10位（dU10）上用己炔基连接的bpy配体修饰的DNA四链体显示出两倍的初始反应速率。立体选择性对接头长度的依赖性截然不同，以及它们不同的光谱特性表明，dU10衍生化和dU12修饰的四链体之间催化中心的结构存在很大差异。在添加铜时II，两种类型的bpy衍生DNA链均形成了定义为1：1的Cu-DNA复合物，足以用于质谱分析，而未衍生化的DNA链则显示出弱的和非特异性的结合，并与