5-(phenylethynyl)-2,2'-bipyridine | 244761-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(phenylethynyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5-(2-Phenylethynyl)-2,2a(2)-bipyridine；5-(2-phenylethynyl)-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 244761-50-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: LUKCDEAFBUMXJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴甲基三甲基硅烷 、 5-(phenylethynyl)-2,2'-bipyridine 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到5-(3,3-difluoro-2-phenylcycloprop-1-en-1-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  M-CPones：具有环丙烯酮基配体的过渡金属配合物，用于光触发一氧化碳释放

  摘要：

  一种新型的 CO 释放分子 M-CPones 是结合用于释放 CO 的环丙烯酮配体与过渡金属配合物的模块化支架制备的。在概念验证研究中，基于 Zn II、Fe II和 Co II的 M-CPOnes在黑暗中稳定，但通过环丙烯酮取代基和金属离子进行光触发的 CO 释放，从而可以调节光物理性质。此外，金属的选择允许使用不同的光谱方法来监测从荧光光谱到紫外/可见光谱和顺磁核磁共振光谱的光脱羰。M-CPOnes 从金属离子到环丙烯酮取代的模块化以及配体进一步功能化的潜力使得 M-CPOnes 对应用中的定制功能具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/d2dt00835a
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,3-difluoro-2-phenylcycloprop-1-en-1-yl)-2,2'-bipyridine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 5-(phenylethynyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  M-CPones：具有环丙烯酮基配体的过渡金属配合物，用于光触发一氧化碳释放

  摘要：

  一种新型的 CO 释放分子 M-CPones 是结合用于释放 CO 的环丙烯酮配体与过渡金属配合物的模块化支架制备的。在概念验证研究中，基于 Zn II、Fe II和 Co II的 M-CPOnes在黑暗中稳定，但通过环丙烯酮取代基和金属离子进行光触发的 CO 释放，从而可以调节光物理性质。此外，金属的选择允许使用不同的光谱方法来监测从荧光光谱到紫外/可见光谱和顺磁核磁共振光谱的光脱羰。M-CPOnes 从金属离子到环丙烯酮取代的模块化以及配体进一步功能化的潜力使得 M-CPOnes 对应用中的定制功能具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/d2dt00835a

文献信息

• Exploiting the benefit of S₀ → T₁ excitation in triplet–triplet annihilation upconversion to attain large anti-stokes shifts: tuning the triplet state lifetime of a tris(2,2′-bipyridine) osmium(<scp>ii</scp>) complex
  作者：Dongyi Liu、Yingjie Zhao、Zhijia Wang、Kejing Xu、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c7dt04803c

  日期：——

  Os(II) complexes are particularly interesting for triplet–triplet annihilation (TTA) upconversion, due to the strong direct S0 → T1 photoexcitation, as in this way, energy loss is minimized and large anti-Stokes shift can be achieved for TTA upconversion. However, Os(bpy)3 has an intrinsic short T1 state lifetime (56 ns), which is detrimental for the intermolecular triplet–triplet energy transfer (TTET)

  由于强烈的直接S 0 →T 1光激发，Os（II）络合物对于三重态-三重态an灭（TTA）上转换特别有趣，因为这样可以最大程度地减少能量损失，并可以实现TTA的大反斯托克斯位移上转换。然而，Os（bpy）3具有固有的T 1状态短寿命（56 ns），这不利于分子间三重态-三重态能量转移（TTET），这是TTA上转换的关键步骤之一。为了延长三重态的寿命，我们制备了带有Bodipy部分的Os（II）tris（bpy）配合物，从而延长了T 1通过在配位中心局部化态（3 MLCT状态）和Bodipy配体局部化态（3 IL状态）之间的激发态电子构型混合或三重态平衡来实现高能态寿命。使用稳态和时间分辨的瞬态吸收/发射光谱，我们证明了3 MLCT略高于3 IL状态（提高了0.05 eV），并且三重态的寿命延长了31倍（从56 ns延长至1.73） μs）。与未取代的Os（II）络合物相比，TTA上转换量子产率提高了4倍。
• Observation of the room temperature phosphorescence of Bodipy in visible light-harvesting Ru(ii) polyimine complexes and application as triplet photosensitizers for triplet–triplet-annihilation upconversion and photocatalytic oxidation
  作者：Wanhua Wu、Jifu Sun、Xiaoneng Cui、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c3tc30592a

  日期：——

  for Ru-2). The fluorescence of the Bodipy ligands was almost completely quenched in Ru-1 and Ru-2. Ru-1 shows room temperature phosphorescence of the Bodipy chromophore, as well as the residual fluorescence of the Bodipy ligand. Ru-2 shows only the residual fluorescence of the Bodipy ligand. A long-lived Bodipy-localized triplet excited state was observed for both Ru-1 and Ru-2 upon visible light excitation

  制备了两个含硼二吡咯亚甲基（Bodipy）发色团的Ru（II）聚亚胺配合物。这两个复合体在连接Bodipy部分和Ru（II）协调中心的连接子中是不同的。Bodipy核心和Ru（II）中心在Ru-1中处于π共轭状态，而在Ru-2中，Bodipy部分以非共轭方式与Ru（II）中心相连。将Ru（bpy）3 [PF 6 ] 2（Ru-3）用作参考络合物。二者茹-1和钌-2示出了在可见光区域强的吸收（ε = 65200μM的-1厘米-1处为528纳米的Ru-1和ε = 76 700米-1厘米-1为499纳米时的Ru-2 ）。Bodipy配体的荧光在Ru-1和Ru-2中几乎完全淬灭。Ru-1显示了Bodipy生色团的室温磷光，以及Bodipy配体的残留荧光。Ru-2仅显示Bodipy配体的残留荧光。观察到两者的长寿命的BODIPY-局部三重激发态的Ru-1和钌-2在可见光激发（ τ Ť最高可达279.
• Coordinating Tectons: Bimetallic Complexes from Bipyridyl Terminated Group 8 Alkynyl Complexes
  作者：George A. Koutsantonis、Paul J. Low、Campbell F. R. Mackenzie、Brian W. Skelton、Dmitry S. Yufit

  DOI：10.1021/om500172r

  日期：2014.9.22

  closely related complexes. The homometallic binuclear complexes, exemplified by [Ru(C2bpy-κ2-N′N-RuClCp)(PPh3)2Cp] undergo two essentially reversible oxidations, the first centered on the (C2bpy-κ2-N′N-RuClCp) moiety and the second on the Ru(C≡Cbpy)(PPh3)2Cp fragment, leading to radical cations that can be described as Class II mixed-valence complexes. The heterometallic binuclear complexes [Ru(C2bpy-κ

  联吡啶附加的钌炔基络合物已用于制备一系列双核均金属钌和杂金属钌-hen络合物。这两个金属中心之间的耦合很弱，正如近红外光谱和近红外光谱电化学实验所证明的那样，并得到了量子化学计算的支持。类型[Ru（C≡Cbpy）L n }]（L n } = （PPh 3）2 Cp}，（dppe）Cp *}，Cl（dppm）2 }）的炔基配合物经历可逆的单电子氧化主要集中在炔基配体上，正如先前对紧密相关的配合物所观察到的那样。所述homometallic双核配合物，通过的[Ru（C例举2 BPY-κ 2 - Ñ' Ñ -RuClCp）（PPH 3）2的Cp]经历两个基本上可逆氧化，所述第一居中于（C 2 BPY-κ 2 - Ñ ' ñ -RuClCp）部分和在Ru（C≡Cbpy第二）（ PPh 3）2 Cp片段，产生自由基阳离子，可以描述为II类混合价络合物。的异金属双核配合物的[Ru（C 2 BPY-κ
• Pautzsch, Thomas; Rode, Claudia; Klemm, Elisabeth, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 6, p. 548 - 551
  作者：Pautzsch, Thomas、Rode, Claudia、Klemm, Elisabeth

  DOI：——

  日期：——
• M-CPOnes: transition metal complexes with cyclopropenone-based ligands for light-triggered carbon monoxide release
  作者：Marc Lehr、Tjorge Neumann、Christian Näther、Anna J. McConnell

  DOI：10.1039/d2dt00835a

  日期：——

  cyclopropenone-based ligands for CO release with the modular scaffold of transition metal complexes. In proof-of-concept studies, M-CPOnes based on ZnII, FeII and CoII are stable in the dark but undergo light-triggered CO release with the cyclopropenone substituents and metal ions enabling tuning of the photophysical properties. Furthermore, the choice of metal allows the use of different spectroscopic methods

  一种新型的 CO 释放分子 M-CPones 是结合用于释放 CO 的环丙烯酮配体与过渡金属配合物的模块化支架制备的。在概念验证研究中，基于 Zn II、Fe II和 Co II的 M-CPOnes在黑暗中稳定，但通过环丙烯酮取代基和金属离子进行光触发的 CO 释放，从而可以调节光物理性质。此外，金属的选择允许使用不同的光谱方法来监测从荧光光谱到紫外/可见光谱和顺磁核磁共振光谱的光脱羰。M-CPOnes 从金属离子到环丙烯酮取代的模块化以及配体进一步功能化的潜力使得 M-CPOnes 对应用中的定制功能具有吸引力。