(E)-6-trimethylsilylhex-5-en-3-ol | 87428-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-trimethylsilylhex-5-en-3-ol
• CAS: 87428-78-2
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: WPNRYILOYFIGJG-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(trimethylsilyl)-2-propyne 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (E)-6-trimethylsilylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (E)-β-Hydroxyvinyl Trimethylsilanes via 3,3-bis(Trimethylsilyl)propene

  摘要：

  3,3-Bis(trimethylsilyl) propene, easily obtained by semi-hydrogenation from the recently reported (trimethylsilyl)prop-2-yne, reacts cleanly with aldehydes in the presence of titanium tetrachloride providing a new way to (E)-beta-hydroxyvinyltrimethylsilanes

  DOI：

  10.1080/00397919908085961

文献信息

• 1-Lithio-1-benzenesulfinyl-2-trimethylsilylethane as a 2-trimethylsilylvinyl anion equivalent in reactions with aldehydes, ketones and epoxides
  作者：C-N. Hsiao、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81928-0

  日期：1983.1

  Aldehydes, ketones and epoxides give adducts with 1-lithio-1-benzenesulfinyl-2-trimethylsilylethane which upon neutralization eliminate benzenesulfenic acid efficiently at 76°C to yield trans-3-(trimethylsilyl)allyl alcohols and trans-4-(trimethylsilyl)-3-alken-1-ols.

  醛，酮和环氧化物与1-lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基硅烷基乙烷加成产物，经中和后在76°C下有效消除苯亚磺酸，生成反式3-（三甲基硅烷基）烯丙基醇和反式4-（三甲基硅烷基）- 3-烯烃-1-醇。
• The Regioselectivity of 1,3-Disubstituted Allylmetal Species Towards Electrophiles: 1-(Trimethylsilyl)alk-2-enylpotassium Compounds
  作者：Manfred Schlosser、Livia Franzini

  DOI：10.1055/s-1998-2060

  日期：1998.5
• HSIAO, C. -N.;SHECHTER, H., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 23, 2371-2374
  作者：HSIAO, C. -N.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of (E)-β-Hydroxyvinyl Trimethylsilanes via 3,3-bis(Trimethylsilyl)propene
  作者：Bruno Princet、Gilles Anselme、Jacques Pornet

  DOI：10.1080/00397919908085961

  日期：1999.10

  3,3-Bis(trimethylsilyl) propene, easily obtained by semi-hydrogenation from the recently reported (trimethylsilyl)prop-2-yne, reacts cleanly with aldehydes in the presence of titanium tetrachloride providing a new way to (E)-beta-hydroxyvinyltrimethylsilanes