1-phenyl-5-(3-chloropropylthio)-1H-tetrazole | 133743-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(3-chloropropylthio)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3-Chloropropylsulfanyl)-1-phenyltetrazole
• CAS: 133743-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄S
• 分子量: 254.743
• InChiKey: FWXYXIITQZJVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(3-chloropropylthio)-1H-tetrazole 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型的I类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，有望在体内和体外发挥抗肿瘤作用

  摘要：

  描述了一种成功的基于环状结构的新型环状二肽，其选择性靶向I类HDAC同工型。化合物11具有2.78 nM的IC 50，可与HDAC1蛋白结合，并且前药12和13在纳摩尔范围内还具有针对各种癌细胞系的有希望的抗增殖活性。与罗米地辛（FK228）相比，化合物12和13对人癌细胞的选择性超过人正常细胞的20倍以上，这表明毒性副作用的可能性较低。另外，化合物13在人前列腺癌（Du145）异种移植模型中显示出优异的体内抗癌活性，没有观察到毒性。因此，前药13具有作为用于进一步临床翻译的新型抗癌剂的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01044
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘丙烷 、 sodium 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiolate 以 丁酮 为溶剂， 生成 1-phenyl-5-(3-chloropropylthio)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Saccharin derivatives useful as proteolytic enzyme inhibitors and

  摘要：

  新型2-取代糖精，能抑制蛋白酶酶活性，在治疗退行性疾病中有用，其化学式为##STR1##其中：L为--O--，--S--，--SO--或--SO.sub.2--；m和n分别独立为0或1；R.sub.1为卤素，较低烷酰基，1-氧代苯并芘基，苯基或取代苯基，杂环基或取代杂环基，或当L为--O--且n为1时，环庚三烯酮-2-基，或当L为--S--且n为1时，氰基或较低烷氧硫代羰基，或当L为--SO.sub.2--且n为1时，较低烷基或三氟甲基；R.sub.2为氢，较低烷氧羰基，苯基或苯硫基；R.sub.3和R.sub.4分别为氢或各种取代基，公开了其制备方法、药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US05236917A1

文献信息

• 2-Substituted saccharin derivative proteolytic enzyme inhibitors
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0542372A1

  公开（公告）日：1993-05-19

  Novel 2-substituted saccharins which inhibit the enzymatic activity of proteolytic enzymes are useful in the treatment of degenerative diseases and have the formula    wherein:    L is -O-, -S-, -SO- or -SO₂-;    m and n are each independently 0 or 1;    R₁ is substituted phenyl, heterocyclyl or substitued heterocyclyl or,    when L is -O- and n is 1, R₁ is cycloheptatrienon-2-yl or,    when L is -S- and n is 1, R₁ is cyano or lower-alkoxythiocarbonyl or,    when L is -SO₂- and n is 1, R₁ is lower-alkyl or trifluoromethyl;    R₂ is hydrogen, lower-alkoxycarbonyl, phenyl or phenylthio; and    R₃ and R₄ are each hydrogen or various substituents,    and processes for preparation and pharmaceutical compositions and method of use thereof are disclosed.

  新型 2-取代糖精能抑制蛋白水解酶的酶活性，可用于治疗退行性疾病，其分子式为 其中 L是-O-、-S-、-SO-或-SO₂-； m 和 n 各自独立地为 0 或 1； R₁ 是取代的苯基、杂环基或取代的杂环基；或 当 L 为-O-且 n 为 1 时，R₁ 为环庚三壬-2-基，或 当 L 为-S-且 n 为 1 时，R₁ 为氰基或低级烷氧基硫代羰基；或 当 L 为-SO₂- 且 n 为 1 时，R₁ 为低级烷基或三氟甲基； R₂ 是氢、低级烷氧基羰基、苯基或苯硫基；以及 R₃ 和 R₄ 各为氢或各种取代基、 本发明公开了制备工艺、药物组合物及其使用方法。
• Tetrazole derivatives bearing benzodiazepine moiety—synthesis and action mode against virulence of Candida albicans
  作者：M. Staniszewska、T. Zdrojewski、M. Gizińska、M. Rogalska、Ł. Kuryk、A. Kowalkowska、E. Łukowska-Chojnacka

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114060

  日期：2022.2
• SACCHARIN DERIVATIVES USEFUL AS PROTEOLYTIC ENZYME INHIBITORS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0471756A1

  公开（公告）日：1992-02-26
• EP0471756A4
  申请人：——

  公开号：EP0471756A4

  公开（公告）日：1992-04-08
• US5236917A
  申请人：——

  公开号：US5236917A

  公开（公告）日：1993-08-17