16-(3-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandin F2 alpha | 40665-92-7

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 前列腺素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-(3-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandin F2 alpha
• 英文别名: (E)-7-[2-[(E)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 40665-92-7；72029-43-7；57968-81-7
• 化学式: C₂₂H₂₉ClO₆
• 分子量: 424.9
• InChiKey: VJGGHXVGBSZVMZ-RHRRPTPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1217 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

概述

氯前列醇钠（Cloprostenol）是一种强效的前列腺素F2α类似物，能够引起黄体形态和功能退化，导致动物血液中孕酮含量下降，并解除孕酮对促性腺激素释放激素（GnRH）释放的抑制作用。

作用与应用

氯前列醇钠可引发黄体退化，直接刺激子宫平滑肌收缩并使子宫颈松弛。在非妊娠动物中，用药后2～5天内会诱发发情；对于妊娠10～150天的母牛，在用药后的2～3天内会出现流产现象。该药物主要用于牛和猪的黄体退化。此外，它还被用于处理暗发情或未观察到的发情、子宫积脓、慢性子宫膜炎、排出干尸化胎儿、终止误配导致的妊娠（流产），以及在规模化养猪生产中实现同期发情和同期分娩。通过应用氯前列醇钠，可以促进母猪产后子宫收缩，加速恶露完全排出，预防子宫炎、乳房炎和少乳症的发生，并降低仔猪死亡率，提高断奶重，增加母猪的发情率和受胎率，同时增加下一次分娩存活的仔数。

用法用量

肌内注射：对于马，剂量为100微克；牛，500微克；羊，62.5～125微克；猪，175微克。

注意事项

• 密封保存于室温下，并避光。
• 除非用于流产或引产，否则禁用于妊娠动物。
• 在怀孕5个月后使用本品可能导致难产。
• 禁止静脉注射。
• 能增强其他催产类药物的作用。
• 使用时，皮肤若沾污应立即用肥皂水清洗。

药物联用

• 非甾体抗炎药：具有药理性拮抗作用，一般不宜联合使用，但可以减轻非甾体抗炎药的毒副作用。
• 缩宫素（催产素）：如需联合应用，则应减少缩宫素的剂量。
• 葡萄糖酐：可能抑制氯前列醇的变态反应。

知识来源

• [1] 王昆华, 杨志康 编著. 兽药临床合理应用指南. 昆明: 云南科技出版社, 2010.
• [2] 张秀美 主编. 新编兽药实用手册. 济南: 山东科学技术出版社, 2007. 第309-310页.
• [3] 王增计. 氯前列醇钠在母猪生产中的应用[J]. 北方牧业, 2011, (19): 17.
• [4] 主讲专家：省畜牧局高级畜牧师 赵国明. 氯前列醇钠在家畜繁殖中的应用[N]. 河南科技报, 2004-05-18(002).

文献信息

• SUBSTITUTED N-BICYCLO-2-ARYL-QUINOLIN-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180036300A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present application relates to novel substituted N-bicyclo-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型的取代N-双环[2.arylquinoline-4-carboxamide]衍生物，涉及其制备过程，涉及单独或联合使用该化合物治疗和/或预防疾病，以及涉及使用该化合物生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING SHORT-CHAIN DEHYDROGENASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA DÉSHYDROGÉNASE À CHAÎNE COURTE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2018218251A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Compounds and methods of modulating 15-PGDH activity, modulating tissue prostaglandin levels, treating disease, diseases disorders, or conditions in which it is desired to modulate 15-PGDH activity and/or prostaglandin levels include 15-PGDH inhibitors described herein.

  化合物的15-PGDH活性调节方法、组织前列腺素水平调节、疾病治疗、疾病紊乱或希望调节15-PGDH活性和/或前列腺素水平的状况包括本文描述的15-PGDH抑制剂。
• Process for the synthesis of prostaglandin derivatives
  申请人：Technopharma S.A.

  公开号：EP1721894A1

  公开（公告）日：2006-11-15

  An alternative method for the synthesis of prostaglandin F analogues, in particular, analogues of PGF2α and specifically for the synthesis of latano-prost, wherein the transformation of the lactone intermediate (5) into the corresponding lactol (7) is carried out by treating the lactone intermediate (5) with a silane, preferably polymethylhydrosiloxane (PMHS), in the presence of a titanocene - and preferably titanocene fluoride. The method enables considerable production economies with respect to the conventional reduction of lactone with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H).

  一种合成前列腺素F类似物的方法，特别是PGF2α类似物，特别是用于合成拉坦前列腺素，其中通过用硅烷处理乳内中间体(5)，优选使用聚甲基氢硅氧烷(PMHS)，在存在钛烯化合物，最好是钛烯氟化物的情况下，将乳内中间体(5)转化为相应的乳糖(7)。 该工艺与二异丁基氢化铝(DIBAL-H)还原内酯相比，可显著降低生产成本。
• SUBSTITUTED N,2-DIARYLQUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND THE USE THEREOF AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170260140A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present application relates to novel substituted N,2-diarylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and/or inflammatory disorders.

  本申请涉及新颖的取代N,2-二芳基喹啉-4-甲酰胺衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防纤维化和/或炎症性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL- AND PHENYLSULFAMOYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROARYLE ET PHENYLSULFAMOYLE SUBSTITUES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005092845A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed at substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds as peroxisome proliferator activator receptor (PPAR) agonists. PPAR alpha activators, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans. The compounds are also useful for the treatment of negative energy balance (NEB) and associated diseases in ruminants.

  本发明涉及取代杂环芳基和苯基磺酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物以及将这种化合物用作过氧化物酶增殖激活受体（PPAR）激动剂的用途。PPARα激活剂，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高特定血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他特定血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，从而治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中。这些化合物还可用于治疗反常能量平衡（NEB）和反常相关疾病的反刍动物。